Историки давно спорят о характере восстания Михаила Глинского. Широкое распространение получила версия, согласно которой это было национально-освободительное (или национально-религиозное) движение русского населения Великого княжества Литовского. Однако она основана главным образом на свидетельствах поздних хроник. Военные успехи в ту эпоху измерялись количеством взятых крепостей, поскольку они были опорными пунктами контроля над территорией. А в этом отношении Михаилу Глинскому похвастаться было нечем. Все центры, которые ему удалось взять под свой контроль, были его резиденциями либо центрами наместничеств – его самого, его родственников и «приятелей». Никакого широкого отклика среди православных его мятеж не вызвал, о чем ярко свидетельствуют его неудачи. Владения православных подданных Сигизмунда страдали точно так же, как и имения католиков, а при подавлении мятежа отличился знаменитый ревнитель православия в Великом княжестве Литовском гетман Константин Иванович Острожский – верный сторонник Сигизмунда. С другой стороны, сам Глинский всё это время оставался католиком. Он пытался разыгрывать православную карту, взывать к своим соплеменникам, но безуспешно. Отсюда-то и происходила необходимость оживленных контактов с правителями соседних государств.
Ученые пытались объяснять эти явления недальновидностью православной знати Великого княжества Литовского, ее изменой русским национальным (или конфессиональным) интересам. Но, думается, участники событий начала XVI века были способны вполне адекватно оценить свои интересы, и задача историка состоит в том, чтобы их понять, а не в том, чтобы спустя несколько столетий раздавать запоздалые советы героям своих исследований. Возвращаясь к русско-литовским отношениям начала XVI в., следует отдавать себе отчет в том, что русское население за многие десятилетия пребывания под властью литовских князей успело сжиться с их властью, и присоединение их земель к Русскому государству представляло собой весьма сложную задачу, над решением которой пришлось побиться и Василию III. Интересно, что при этом хорошую службу ему сослужил Михаил Глинский. Но об этом ниже.
Чем же объясняются головокружительные успехи Ивана III в борьбе с Великим княжеством Литовским и относительно скромные достижения его сына на этом поприще? Чтобы объяснить их, мало сослаться на конфессиональный фактор. Иногда дело объясняют прагматическими соображениями – стремлением русской знати Великого княжества Литовского во что бы то ни стало участвовать в «большой политике», решении общегосударственных вопросов. Но вот великий князь Александр, отвечая на претензии отъехавшего в Москву князя С. И. Бельского, замечал, что не видал его третий год… А ведь речь идет о князе, обладавшем огромными ресурсами. В источниках сохранились красочные описания войск таких князей, известно и кое-что об их дворах. Вряд ли такой князь не мог себе позволить поездку в Вильну к господарю. Очевидно, дело было в другом: их интересы были сосредоточены в их собственных княжествах, и пока политика государственного центра их устраивала, они верой и правдой служили господарю. В последние же десятилетия XV в., по-видимому, Казимир и Александр начали стремиться к пересмотру традиционных отношений с князьями порубежных земель: перестали заключать с ними договоры, на которых раньше строились эти взаимоотношения. Неудивительно, что в такой ситуации князья, привыкшие к высокой степени самостоятельности и никогда не выпускавшие из виду Москвы, сочли за лучшее перейти к ее правителю. Так обстояло дело при Иване III. Василию же пришлось иметь дело не столько с князьями (наиболее самостоятельные из них уже отъехали в Москву со своими владениями), сколько с городами, которые были гораздо теснее связаны с виленским двором, больше от него зависели и были готовы всячески отстаивать сохранение традиционных связей. Мятеж Михаила Глинского был не закономерностью, а результатом стечения обстоятельств, и потому потерпел поражение.