Между тем Годунов оставался в милости у Ивана Васильевича. В том же 1575 г., вступая в брак в пятый раз, царь опять сделал Бориса Годунова дружкой, сопровождавшим жениха в мыльню. В мае – июне 1577 г. кравчий Борис Годунов вместе с государем участвовал в его походе в Новгород. В Новгороде он был оставлен, тогда как сам Иван Грозный во главе войска выступил в Псков, а оттуда в победоносный поход в Ливонию, во время которого ему удалось покорить большую часть прибалтийских крепостей. Борис Фёдорович участником этого царского триумфа не был. В Рождество следующего, 1578 г., 25 декабря, кравчий Борис Годунов был у государева стола, что вызвало местническую претензию к нему со стороны князя Ивана Сицкого. Борис Фёдорович в ответ на это ударил государю челом на отца своего соперника, боярина князя Василия Сицкого (к тому времени год как погибшего). В ходе местнического разбирательства Годунов был признан «породою честнее» Сицкого «многими местами». В июне – сентябре 1579 г. кравчий Борис Годунов сопровождал Ивана Грозного в его очередном походе в Ливонию. Этот поход победных лавров не принес: во время военной кампании 1579 г. войско польского короля Стефана Батория отбило у русских Полоцк и крепость Сокол.
В сентябре 1580 г. царь Иван Грозный вновь праздновал свадьбу (как оказалось – последнюю в своей жизни). На этой церемонии Борис Годунов присутствовал уже в чине боярина. Избранницей пятидесятилетнего жениха была Мария Фёдоровна Нагая. Свадьбу гуляли без особой пышности – атмосфера поражений на полях Ливонской войны безудержному веселью не способствовала. Круг участников свадебной церемонии до чрезвычайности любопытен, особенно если заглянуть в их будущее. Царевич Иван Иванович, наследник Ивана Грозного, на свадьбе выступавший в роли тысяцкого, проживет еще чуть более года и погибнет от руки собственного отца в ноябре 1581 г. Жениху, царю Ивану Васильевичу, после свадьбы оставалось жить лишь три с половиной года, он умрет в марте 1584 г. Трон достанется его второму сыну, царевичу Фёдору Ивановичу (на свадьбе своего родителя он был посажен «в отцово место»). Но он окажется последним представителем московской ветви рода Рюриковичей, которая пресеклась с его смертью в 1598 г.
Жена царевича Фёдора, царевна Ирина Фёдоровна Годунова, которой суждено было вскоре стать царицей, на свадьбе занимала место матери Ивана Грозного. Прожив в браке 23 года, она лишь 35 лет от роду подарит мужу единственного ребенка, царевну Феодосию, которую менее чем через два года похоронит. Еще через три года она овдовеет и последние пять лет жизни проведет в монастыре. После смерти мужа на несколько дней, пусть и формально, Ирина Фёдоровна стала обладательницей верховной власти в Московском государстве. Но лишь для того, чтобы передать царский венец в руки своего брата, Бориса Фёдоровича Годунова, который на последней свадьбе Ивана IV был дружкой невесты.