О детских годах князя мало что известно. Мы можем лишь предположить, что они протекали так же, как у других княжичей. В возрасте 3 лет прошел Владимир постриги. Это был обычай посвящения маленького человека из знатной семьи в мужчины. Обычно отец дарил ребенку коня, сам его на него усаживал. Потом княжичу отстригали прядь волос в знак того, что он стал взрослым. Устраивали пир. Виновнику торжества вручали дорогие подарки. В 7–8 лет княжича начинали учить Закону Божьему, грамоте, счету, военному делу. По «Изборникам» знакомили с мировой и родной историей. Развлекался княжич охотами и пирами с отцовской ближней дружиной.
Скорее всего, до 13 лет Владимир почти безвыездно жил в городе своего отца Переяславле-Русском (Южном). Переяславское княжество было южным пограничьем Руси с Великой степью. В незапамятные времена здесь были построены «Змиевы валы», земляные укрепления, защищавшие пахарей лесостепного края от набегов «сынов Степи» – кочевников. После разгрома дедом Владимира Мономаха – Ярославом Мудрым печенегов в степном пространстве подле русских рубежей шла смена тюркских кочевых орд. Большая часть печенегов откочевала к Дунаю, где была принята Венгрией. Оставшиеся превратились в дружественное Руси автономное население русского пограничья. Южнее временно расположились торки, которых быстро вытесняли многочисленные племена кыпчаков, прозванных на Руси половцами от древнерусского слова «полова» – свежескошенная солома – за необычный для тюрок светлый цвет волос.
Половец (скульптурная реконструкция)
Детство Владимира Мономаха закончилось к 13 годам. По воле отца он стал князем ростовским и во главе собственной дружины отправился через дремучие муромские леса в северо-восточные владения стольного Киева. В 1060-е гг. это был «медвежий угол» Руси. По нему было распылено незначительное, преимущественно финно-угорское население, жившее охотой и промыслами. Подсечное земледелие знали славяне вятичи, прежде непокорные киевским князьям, но потом признавшие верховенство Киева. К середине XI в. времена Соловья Разбойника прошли, но по муромским и суздальским землям еще бродили волхвы, горели языческие костры, и в голодные годы вятичи вспоминали старых богов и нападали на проезжих христиан. 13-летний князь благополучно проехал «сквозь вятичи» до «старшего» на северо-востоке города – Ростова Великого. Потом побывал во втором здесь по значению городе Суздале и других «своих» городах.
Очевидно, и в ранней юности Владимир обладал политической интуицией. Ему понравилась эта «дикая» Ростово-Суздальская земля, он почувствовал ее огромный потенциал, чего нельзя сказать о других Рюриковичах той эпохи. Показателен случай. Отец Владимира, уже став великим князем киевским, воевал и победил племянников, детей Святослава Ярославича. Самому яркому и воинственному из них – Олегу – он, в примирение, решил отдать Ростово-Суздальскую землю, взяв ее у своего сына Владимира. Олег оскорбился таким уделом и убежал от дяди в автономную от Киева Тмутаракань, где и княжил долгие годы, враждуя с Всеволодом и Владимиром.