Двадцать шестого мая доставивший в осажденный город маршевое пополнение и снаряды транспорт 'Абхазия' подвергся воздушной атаке звена немецких истребителей на обратном пути. Вооруженные пулеметами, пушками и бомбами, вражеские летчики напали на транспорт, и только наличие шести зенитных пулеметов, позволило 'Абхазии' отбиться от самолетов противника. Получив минимальные повреждения от огня фашистских асов, корабль благополучно завершил свой поход, сбив при этом один самолет.
На следующий день, при подходе к Севастополю атаке с воздуха подвергся лидер 'Ташкент'. Три 'юнкерса' под прикрытием истребителей пытались уничтожить советский корабль, но бортовая зенитная артиллерия и поднятые в воздух истребители, сорвали планы врага. В завязавшейся схватке, было уничтожено два самолета противника и один поврежден, потери защитников Севастополя составили один истребитель.
Ещё жаркий бой развернулся двадцать девятого мая, когда в главную гавань Севастополя пришел крейсер 'Ворошилов' и эсминец 'Свободный' с грузом гаубиц и снарядов к ним. Не успев разгрузиться за ночь, они были подвергнуты воздушной атаке со стороны врага прямо в порту.
Не имея возможность из-за плотного зенитного огня проводить прицельное бомбометание, пилоты Рихтгофена не смогли нанести кораблям флота каких-либо серьезных повреждений. Сброшенные ими бомбы падали куда угодно, но только не на цель. Застигнутые врасплох вражеским налетом авиаторы не успели быстро поднять в воздух свои самолеты и два сбитых самолета, были записаны на счет зенитчиков.
Разъяренные неудачей, немцы повторно атаковали советские корабли в районе Феодосии, бросив против них четыре торпедоносца под прикрытием истребителей. Черноморцы храбро вступили в схватку с врагом и отбили все его атаки.
Умело проводя маневр уклонения, они разминулись со сброшенными на них торпедами, а истребители были отогнаны зенитным огнем. Окончательно отбили атаку врага прилетевшие с Кубани истребители, по требованию моряков.
Кроме крупных кораблей, в Севастополь шли суда и малого тоннажа. Под покровом ночи они приходили в Балаклаву, Мраморную и Казачью бухту и быстро разгрузившись, уходили обратно. Трудившийся в поте лица, под неусыпным оком Первого комиссара, адмирал Октябрьский специально разработал им такой график движения, но иногда случались и накладки.
Несколько раз сторожевики не успевали вовремя сгрузить привезенные ими боеприпасы и на обратном пути подвергались нападению немецких летчиков.
Следуя привычной логики, маленькие суда были легкой добычей для германских стервятников, но на деле это оказалось не совсем так. Оказалось, что 'маленькие блохи' могли больно кусаться. Вдвое против прежнего усиленные зенитными пулеметами, сторожевики яростно отбивали любые воздушные атаки противника.