В 1806 году возвратились в Кронштадт, завершив первое русское плавание вокруг света, Крузенштерн и Лисянский. Почин был сделан. И морское министерство России решило отправить в подобное же плавание еще один корабль. В 1806 году в чине лейтенанта М.И. Головнин был назначен командиром шлюпа «Диана». «Диана» была обычным транспортом-лесовозом, который под руководством В.М. Головнина перестроили на Олонецкой верфи в шлюп – небольшой трехмачтовый парусный корабль. В истории русского флота не отмечено другого такого факта, чтобы лейтенанту доверили командование кораблем. В истории русского флота имя Василия Михайловича Головнина занимает одно из самых почетных мест. Замечательные плавания, дважды совершенные В.М. Головниным по волнам трех океанов на военных шлюпах «Диана» (1807—1809) и «Камчатка» (1817—1819), доставили ему заслуженную славу отважного мореплавателя. События, сопутствовавшие плаванию на «Диане», – пленение корабля англичанами на мысе Доброй Надежды и блестяще осуществленный уход «Дианы» буквально из-под носа англичан – прогремели в свое время на весь мир. Несмотря на то что «Диана» имела специальное разрешение английского правительства, командующий английской эскадрой вице-адмирал Барти, объявив В.М. Головнину о войне, начавшейся между Россией и Англией, задержал русский корабль до получения соответствующего распоряжения из Англии. 16 мая 1809 года, более года проведя в плену, Головнин на «Диане» предпринял побег. Корабль успешно вышел из бухты на глазах нескольких английских кораблей и благополучно прибыл на Камчатку.
Два года спустя, по окончании этого плавания, в жизни В.М. Головнина происходят новые события, еще более упрочившие его мировую известность. В 1811 году на В.М. Головнина было возложено поручение описать Курильские и Шантарские острова и берег Татарского пролива в Тихом океане. Результаты этих трудов он также напечатал в 1819 году. При описи Курильских островов, когда «Диана» бросила якорь у острова Кунашир для пополнения запасов провианта и пресной воды, Головнин был обвинен в преступлении принципов сакоку (строгие законы закрытой страны) и захвачен японцами в плен вместе с мичманом Муром, штурманским помощником Андреем Ильичом Хлебниковым и 4 матросами. Плен продолжался более двух лет. Головнин и его спутники были освобождены из плена. В октябре 1813 года Головнин вновь поднялся на борт «Дианы». В 1817—1819 годах В.М. Головнин совершил новое кругосветное путешествие, описанное им в 1822 году. На этот раз для путешествия был специально построен военный шлюп «Камчатка».