По ее собственному признанию, Веллингтон в детстве никогда не интересовалась спортом. Она выросла в крошечной деревне Фелтвелл в Восточной Англии и ее страстью была защита окружающей среды. «В детстве я состояла в кружке по защите среды. И я, конечно, занималась спортом. Моей страстью было заработать как можно больше отличных оценок. Так что я испробовала все: хоккей на траве, нетбол и даже плавание».
Когда Веллингтон исполнилось 15 лет, ее родители поняли, что у их дочери талант к плаванию. Тогда родители предложили ей ходить в клуб по плаванию. В этом клубе был большой бассейн, который находился всего в часе езды от их дома. Крисси согласилась, но у нее на носу были экзамены, поэтому она не собиралась заниматься плаванием серьезно.
Веллингтон удачно сдала все свои экзамены. А потом, в 1998 году, она с отличием окончила Бирмингемский университет и отправилась в кругосветное путешествие. Со свежими силами Крисси поступила в Манчестерский университет и в 2002 году она получила степень магистра в области международного развития. В этом же году Веллингтон устроилась на работу в Министерство окружающей среды, продовольствия и сельского хозяйства. В течение двух лет Веллингтон работала над реализацией проектов развития в бедных странах, она помогла подготовить официальный проект Великобритании постконфликтного восстановления Ирака. В то же время Крисси начала заниматься оздоровительным бегом. Когда она пробежала свой первый марафон, она удивила сама себя. Крисси пробежала его за 3 часа, вместо ожидаемых 3 часов и 45 минут. Она была очень увлечена своей работой госслужащего. Однако к 2004 году Веллингтон устала от бюрократической волокиты. Ей хотелось ощущать, что она приносит реальную пользу. Так она переехала в Непал, чтобы работать над проектом обезвреживания сточных вод в районе, разоренном гражданской войной. Там, в Гималаях, началась ее карьера в области триатлона.
Веллингтон никогда не ездила на велосипеде, впервые, когда она на него села, ей было 27 лет. Это было в мае 2004 года, как раз перед ее отъездом в Непал. Тогда ее друг подбил ее принять участие в любительском триатлоне и одолжил ей старенький, видавший виды велосипед. Велосипед был черно-желтой расцветки и напоминал Крисси шмеля. Тогда у Крисси не было и специальной обуви для езды на велосипеде, так что она надела свои кеды. Только это решение было неудачным. Ее шнурки запутались в велосипедной цепи во время езды, так что она чуть не упала. Тем не менее она заняла третье место, и с этого все и началось. До своего отъезда Крисси приняла участие еще в двух триатлонах и выиграла оба раза. Когда она приземлилась в Непале, она сразу же отправилась покупать велосипед.