В большинстве случаев эскортирование было поручено вооруженным судам, которые считались «сторожевиками», которые имели один-два зенитных пулемета и одну-две 45-мм «универсальных» пушки 21К, и поначалу даже эта скромная мера была достаточной. Немецкая авиация действовала не особо активно. Три конвоя смогли проскочить.
26 июля ледокол № 7 (капитан В.Г. Попов), следовавший с плавучим доком подъемной силой 5 тыс. т, у Тендровской косы был перехвачен двумя группами вражеских бомбардировщиков по два самолета в каждой. К счастью, силы охранения – канонерская лодка «Кубань» и совершавшие переход в Севастополь два сторожевых катера типа МО – отразили атаку.
В третий раз для транспортировки был использован недостроенный плавдок грузоподъемностью 4 тыс. т, на котором было размещено 26 паровозов и 10 тендеров. На нем же отправлялись 52 локомотивные бригады. 7 августа экспедиция (начальник капитан дальнего плавания К.И. Мощинский, докмейстер С.А. Лазукин) вышла из Одессы. Плавучий док буксировали ледокол «С. Макаров» (капитан Д.Т. Чертков) и буксир «Силин» (капитан П.М. Бондаренко). В пути охранявшие их канонерская лодка «Красная Армения» и катер МО отбили атаки двух самолетов противника, выходивших на штурмовку конвоя.
9 августа 1941 г. (т. е. через два дня) конвой прибыл в Николаев, на подступах к которому уже шли бои. Железнодорожный транспорт удалось выгрузить без потери кораблей и материальной части, но уже следующий конвой, прибывший спустя несколько часов, попал под налет авиации. Два вооруженных транспорта попытались отразить атаку самолетов противника, но трех 45-мм пушек для этого оказалось недостаточно.
Плавучий док с паровозами был потоплен у пирса Николаевского порта. В тот же день на выходе из Одессы был потоплен док грузоподъемностью 6 тыс. т, который вели ледокол «Торос» и буксир «Мартиец». Слабенькое прикрытие двух 45-мм пушек сопровождающего корабля оказалось недостаточным. Док ушел ко дну в трех милях от Воронцовского маяка. На борту дока находилось 60 паровозов.
Была предпринята еще одна попытка отправить подвижной состав из Одессы морским путем, но и она потерпела неудачу по той же причине: в конвоировании судов принимали участие только корабли Одесской военно-морской базы, основной состав флота бездействовал.
Черное море находилось в зоне действий 4-го корпуса 4-го Воздушного флота, которым руководил генерал-полковник А. Лёр (Alexander Lohr). В состав корпуса на 22.6.1941 г. входили разведэскадрилья 3(F)/121, эскадра KG 27 в полном составе, бомбардировочная группа II/KG 4, специализировавшаяся на минных постановках (все бомбардировщики в эскадре и группе относились к типу Не-111Н), штабная эскадрилья эскадры JG 77 и истребительные группы II, III/JG 77 (на Bf-109F), I/LG 2 (Bf-109E). В задачу корпуса поначалу не входило противодействие морским перевозкам, в связи с этим поначалу конвои проскакивали относительно безнаказанно.