Особое положение монастыря укрепило и еще одно историческое обстоятельство. Сюда был сослан по приказу Бориса Годунова боярин Федор Никитич Романов, отец будущего царя Михаила, с повелением «застричь в монахи». Боярин был человеком властным, имел стремление к государственной деятельности и меньше всего желал монашеского сана. Пострижение над ним было произведено насильно, при этом боярин плакал. Имя ему было дано — Филарет. Позже, как известно, возвращенный из ссылки Филарет вступил на поприще церковной карьеры, стал патриархом и фактическим правителем государства при молодом царе. Новая царская династия Романовых оказывала щедрое покровительство монастырю. Продолжалось каменное строительство, возникла иконописная мастерская, была даже книгопечатня. Ризница (склад утвари) и библиотека Сийского монастыря считались одними из богатейших.
XVIII век был временем упадка для монастыря, утраты прежних феодальных вотчин, а в XIX веке укладом своим он ничем не отличался от других отдаленных обителей.
Побродив среди старых зданий и старых деревьев — лиственниц, берез и кедров, обратимся снова к сийской округе.
На противоположном берегу — бывшая подмонастырская деревня. Если перейти лесистую гривку за деревней, то снова выйдешь к воде. Это та же речка Сия, принимающая здесь вид цепи узких озер среди лесистых увалов. Если подняться вверх по тихой глади, вдыхая смолистый настой сосновых боров, то попадешь, пожалуй, на самое красивое из сийских озер — Дудницы.
Удивительно это озеро в тиши заповедных лесов, прихотливо изрезанное заливами — кулигами, с островами, с листьями кувшинок и раскрывшихся водяных лилий на сонной глади. Островов всего три, но их живописное расположение и изрезанность озерных берегов с выступающими лесистыми мысами создают впечатление островного множества. Берег и острова поросли высокими корабельными соснами. Пейзаж многопланов, разбит на кулисы, сквозь которые открываются дальние залитые солнцем пространства. Красота порой кажется неправдоподобной, декоративной, словно бы все это прихотливо и продуманно создано неведомым художником. Один островок, самый маленький, встает из вод округлой зеленой шапкой, на другом, побольше, высокие, далеко заметные сосны и среди них избушка, третий, самый большой, вытянут подковой. По преданию, на этот остров удалился основатель монастыря Антоний. Антоний был человеком своего времени, средневековым аскетом, в согласии со своими идеалами, он искал уединения, и не по его желанию основанный им монастырь стал людным местом. Даже Дудницы показались ему недостаточно уединенными, и он ушел на дальнее озеро, где жил в хижине среди двенадцати берез. Завещание его было страшным, ярко рисующим облик этого сурового человека: он повелел бросить свое грешное тело на растерзание хищным зверям и птицам либо кинуть в озеро…