Как известно, власть имущие терпеть не могут подобного обращения — они вообще с трудом переносят, когда вещи открыто называются своими именами. А потом несдержанный язык художника часто играл в его судьбе самую роковую роль — так же, как его вспышки, которые совершенно не подчинялись контролю. Может, именно это свойство его характера и сыграло в судьбе роль последнего рокового стечения обстоятельств, которое и привело к трагической гибели.
Караваджо был сыном архитектора Фермо Меризи Караваджо и его второй жены Лючии Аратори, дочери землевладельца. Появился он на свет 28 сентября под астрологическим знаком Весы. Когда художнику исполнилось 5 лет, умер его отец. После смерти отца семья осталась в жестокой бедности, едва сводя концы с концами. Но несмотря на это, мать все-таки попыталась дать ему образование, отправив учиться в Милан. Именно в Милане он и стал заниматься живописью.
В 1591 году, получив причитавшуюся ему после смерти матери часть наследства, он открыл художественную мастерскую в Милане. Зарабатывал он главным образом на портретах богатых торговцев. А также на жанровых сценках из городской жизни, которые продавались очень хорошо. У художника появились деньги, что не пошло ему впрок. Караваджо пристрастился к азартным играм и стал гулять в компании друзей-прихлебателей, уделяя больше времени попойкам и гулянкам, чем работе.
В результате такого поведения деньги закончились, у художника образовались большие долги, и в итоге он заложил кредиторам даже собственную мастерскую.
В этот период жизни Караваджо получил достаточно скверную известность как участник уличных драк, скандалист и дебошир, устраивавший бешеные попойки и задиравший прохожих. Один раз он чудом избежал тюрьмы, когда солдаты едва не задержали его за участие в уличной драке.
«Веселая» жизнь закончилась тем, что кредиторы отобрали мастерскую художника и абсолютно все, что находилось в ней. В результате потери мастерской все ранние работы Караваджо, оставшиеся там, бесследно исчезли.
Караваджо уехал в Венецию, но там ему не удалось устроиться. Поэтому в 1592 году он переехал в Рим. Поначалу Рим был неприветлив к художнику. В те времена Караваджо был уже достаточно опытным мастером, но несмотря на это у него еще не было (и быть не могло) ни настоящей известности, ни крупных заказов. Римский знакомый Караваджо того периода жизни, Борромео, оставил о художнике воспоминания, где описывал его следующим образом: «Это был человек неотесанный, с грубыми манерами, вечно облаченный в рубище и обитающий, где придется. Он никогда не следил за тем, что на нем надето, и где он живет. Рисуя уличных мальчишек, завсегдатаев трактиров и жалких бродяг, он выглядел вполне счастливым человеком».