Кроме этого с 1903 года он начал вести и дневник. Это занятие Краинский не оставлял до самый кончины, в каких бы трагических обстоятельствах ни находился.
За добросовестную службу надворный советник, помощник черниговского губернского инспектора Д. В. Краинский был награжден орденом Святой Анны 3-й степени>8. И с 1 февраля 1910 года он назначается черниговским губернским тюремным инспектором.
Получив отличное высшее профессиональное юридическое образование, имея значительный опыт практической деятельности в области тюремного дела и доступ к нормативно-правовым документам, делопроизводству и архивным делам черниговской губернской тюремной инспекции, Д. В. Краинский осуществил обстоятельный анализ истории тюремного строительства>9.
Много лет он готовил к печати обширный труд под названием «Бытовая сторона жизни в русских тюрьмах в связи с психологией уголовных преступников». Но ему помешали опубликовать этот труд война и затем революция.
19 апреля 1909 года в России было принято «Положение о воспитательно-исправительных заведениях для несовершеннолетних», которое предусматривало, что в эти заведения «помещаются несовершеннолетние от 10 до 17 лет, признанные виновными в совершении какого-либо преступного деяния по определениям и приговорам суда». Сюда принимались также и несовершеннолетние «нищенствующие», занимающиеся бродяжничеством, бесприютные и беспризорные по постановлениям комитетов, правлений или советов обществ, руководивших воспитательно-исправительными заведениями».
Дмитрий Васильевич много внимания уделял Черниговской колонии для несовершеннолетних, о чем свидетельствуют и его отчеты>10.
28 февраля 1914 года в С.-Петербурге открылся 2-й съезд тюремных деятелей, он был приурочен к 35-летию образования Главного тюремного управления и коснулся всех сторон российской пенитенциарной системы. Весьма активное участие в нем принял Д. В. Краинский, доклады которого в секциях по тюремно-строительной части, тюремному хозяйству вызвали большой интерес и были опубликованы в «Тюремном вестнике»>11.
1 сентября 1915 года Высочайшим приказом по гражданскому ведомству за № 62 Д. В. Краинский был назначен Полтавским губернским тюремным инспектором>12, однако 30 сентября того же года он был восстановлен в прежней должности>13.
1917 год Дмитрий Васильевич встретил в Чернигове в чине статского советника (V класс, согласно «Табели о рангах»)>14 и в статусе губернского тюремного инспектора. После Февральской революции в Черниговской губернии устанавливается двоевластие (советы рабочих и солдатских депутатов и местные органы Временного правительства). Продолжала работать и городская дума. При Временном правительстве губернские тюремные инспекции были переименованы в комиссии, которые вошли в состав губернских временных исполнительных комитетов с теми же функциями, штатами и даже руководством.