В мае 1917 года Дмитрий Васильевич был вызван в Петроград в Главное тюремное управление (переименованное к тому времени в Главное управление местами заключения), где ему была предложена должность в области законодательной деятельности по реформированию тюремного дела. Однако он решительно отказался от нее, вернувшись к исполнению своих обязанностей в Чернигове. Свое решение он объяснял так: «Будучи глубоко убежден в непрочности установленной власти временного правительства, я решительно отказался переехать в Петроград».
Между тем власть в Чернигове неоднократно менялась. В первый раз большевики пришли в Чернигов 23 января (5 февраля) 1918 года. Это были фронтовые большевики. В городе была провозглашена советская власть. При ней тюремные инспекции на местах должны были переходить в ведение краевого (областного) комиссара юстиции, контроль которого «проявлялся почти исключительно в наблюдении за расходованием на тюремные нужды денежных сумм».
Вскоре Чернигов захватили германские войска. Их сменил режим гетмана П. Скоропадского, а затем власть перешла к петлюровской администрации.
Стоит заметить, что Дмитрий Васильевич оказался одним из немногих на всю губернию старых администраторов, которые оставались на своем посту в течение 1917-1919 годов, в то время как сменилось несколько правительств. В своем дневнике он отмечал: «Все удивлялись, как я удержался и пережил все время, будучи на таком ответственном посту».
6(19) октября 1918 года, перед приходом большевиков, умирает отец, Василий Евграфович. Родовое имение в Великой Александровке было разграблено. Пламя горящей библиотеки достигало высоты здания. В опустевшем родовом доме остался только один рояль в зале, где молодежь некогда устраивала танцы.
Во второй раз большевики пришли в Чернигов 30 декабря 1918 года (12 января 1919) - после тяжких боев в город ворвались Богунский полк под командованием Н. Щорса и Таращанский полк под командованием В. Боженко. Власть в Чернигове вновь перешла к Советам.
Инспекция, в которой Дмитрий Васильевич все еще продолжал служить, была переведена в здание окружного суда, где помещался отдел юстиции. На его попечении оставалась и колония для несовершеннолетних. Новая власть даже заинтересовалась исследованием Д. В. Краинского о детской преступности («Малолетние преступники»). Но обстановка, в которой приходилось работать, была крайне опасная. Дмитрий Васильевич решил во что бы то ни стало уйти с должности и категорически отказался принять в свое заведование значительно расширяемую исправительную колонию, ссылаясь на то, что имеет службу в советском музыкальном училище, где занят почти целый день.