Дождавшись сумерек, в 17:50 лодка всплыла с грунта и продолжила движение на перископной глубине. В 20:30, находясь в 20 милях от мыса Гаттерас, она обнаружила небольшой конвой, состоящий из двух танкеров «Байрон Д. Бенсон» (7953 брт) и «Галф оф Мексико» (7807 брт), которые шли в охранении американского быстроходного тральщика «Гамильтон» (DMS-18, бывший DD-141) и британского траулера «Норвич Сити».
В самом начале похода, когда «U552» совершала после выхода из Сен-Назера пробное погружение, произошла разгерметизация командирского перископа, в результате чего оптика сильно запотевала[33]. На момент, когда акустик установил контакт с конвоем, вышел из строя и зенитный перископ, который также сильно запотел. В результате Топп сумел разглядеть в него только призрачные контуры двух танкеров, идущих под эскортом. Затем вышел из строя и гирокомпас. Не видя никаких шансов для подводной атаки, командир «U552» решил всплыть и, несмотря на то, что было еще недостаточно темно, преследовать конвой в надводном положении. Однако через час движения полным ходом перегрелась одна из разобщительных муфт, и лодка была вынуждена продолжить движение на одном дизеле. Но, в конце концов, после всех этих неприятностей удача улыбнулась немцам. Сумев удачно обойти стороной державшийся позади танкеров «Гамильтон», Топп продолжил движение в их сторону. Обнаружив траулер «Норвич Сити», лодка незаметно прошла за его кормой, после чего погрузилась, чтобы прослушать горизонт. Акустик зафиксировал контакт с танкерами и, всплыв, «U552» начала сближение. Вскоре Топп обнаружил «Байрон Д. Бенсон» и атаковал:
«22:30. Тень по носу слева. Танкер. Несмотря на все трудности, я все догоняю танкер. Второго танкера не видно. Длительно отыскивать его не могу, потому что вскоре взойдет луна. Захожу с левого борта и начинаю атаку.
22:47 квадрат СА7652. Западный бриз, на море спокойно, безоблачно. Залп из аппарата № 3 по расчетным данным стрельбы на расстояние 1000 метров. Через 1 минуту и 8 секунд торпеда попала в корму. Сильный взрыв. Столб огня высотой в несколько сотен метров. Танкер превратился в настоящий океан пламени. Это большое судно примерное 10 000 тонн. Теперь по нам бьет эскортный корабль осветительными снарядами. Он идет впереди вместе с первым танкером. Эскортный корабль, который мы обогнали, не виден. Поворачиваю на большой скорости на 90°, чтобы уйти на более глубокое место. Эскортный корабль продолжает стрелять осветительными снарядами» (ЖБД «U552», запись от 5.04.1942).
Находившееся неподалеку от места событий американское судно-ловушка «Эстерион» (АК100) стало свидетелем торпедирования «Байрона Д. Бенсона». Свидетельства членов ее экипажа, не расходятся с записями в ЖБД «U552»: