Участвуя в деятельности «Союза молодежи», художник тесно сотрудничал со многими поэтами группы «Гилея»: В.В. Хлебниковым, В.В. Маяковским, А.Е. Крученых, Д.Д. Бурлюком, Е.Г. Гуро, В.В. Каменским, Б.К. Лившицем. Он написал декорации к трагедии «Владимир Маяковский», к спектаклям «Победа над Солнцем» Крученых и «Рождественская сказка» Хлебникова. Художник очень избирательно относился к творчеству поэтов-футуристов. Особенно близка ему была поэзия Велимира Хлебникова. Он написал его портрет и очень своеобразно оформил сборник стихов. Зная о стремлении поэта к «вселенскому языку», понятному всем народам, Филонов превратил отдельные буквы в рисунок, как бы возвращая письменное слово к пиктографии. Позднее духовная близость с Хлебниковым проявилась в собственных поэмах Филонова, опубликованных в сборнике «Проповень о проросли мировой» (1915 г.). Общность взглядов на мир, природу искусства будет впоследствии роднить художника и с другим поэтом – Н. Заболоцким.
К числу лучших живописных произведений Филонова этого периода относятся картины «Крестьянская семья», «Коровницы», «Ломовые», «Портрет Евдокии Николаевны Глебовой», написанные в 1914-1915 гг.
После распада «Союза молодежи» художник пытается создать собственную группу из числа единомышленников, разделяющих его идеи аналитического искусства. В марте 1914 г. этой группой, названной «Интимной мастерской живописи и рисовальщиков "Сделанные картины"», был опубликован манифест, в котором говорилось: «Цель наша – работать картины и рисунки, сделанные со всей прелестью упорной работы, так как мы знаем, что самое ценное в картине и рисунке – это могучая работа человека над вещью, в которой он выявляет себя и свою бессмертную душу». Выявить ее, по мнению Филонова, можно только путем «сделанности» картины. Он считал, что «организм» ее должен расти так, как растет все живое в природе. Предлагаемый им путь органики в создании произведения искусства предвосхищал идеи бионики. Эти теоретические положения художник методично воплощал в своих работах. Он писал большие холсты маленькой кисточкой, по собственному утверждению, «упорно и точно рисуя каждый атом». Этого же он требовал и от всех своих учеников.
В 1916 г., прервав свою творческую и исследовательскую работу, Павел Филонов ушел на фронт. Как человек искусства, он был далек от политики, но имел свою гражданскую позицию. Она проявилась не только в участии в сражениях Первой мировой войны, но и в восторженном принятии революции 1917 г. Солдаты, воевавшие с Филоновым на румынском фронте, избрали его председателем Исполнительного военно-революционного комитета Придунайского края. В 1918 г., вернувшись в Петроград, он с еще бо́льшим энтузиазмом принялся за создание нового пролетарского искусства.