Патрональные иконы, созданные для Ивана и Никиты Строгановых, решены портретно. Покровитель старшего брата «Иоанн-воин» (ок. 1615 г.) схож с Иваном не только чертами лица, но и грозной неумолимостью характера. Второй брат Никита, тихий и смиренный, интересующийся науками, языками и «Божественным Писанием», передал облику Св. Никиты-воина (1620-е гг.) свою душевную мягкость, благообразие и некоторый аристократизм. Он одет в золотую кольчугу с драгоценными каменьями и платье, расшитое жемчугом и узором, а воинские доспехи лежат у его ног.
К патрональным относятся и другие иконы, написанные Чириным для семейства Строгановых: «Спас на престоле с падающими Св. Максимом-исповедником и Иоанном-воином», «Нерукотворный Спас со Св. Максимом-исповедником и Иоанном-воином на полях», «Дмитрий-царевич и Дмитрий Солунский». Здесь портреты заказчиков узнаются безошибочно.
Чирина, который всего десять лет работал для Строгановых, небезосновательно относят к строгановской иконописной школе. Прокопию Ивановичу, как и другим мастерам этой школы иконописи (Истома, Никифор и Назарий Савины, Емельян Московии), были свойственны миниатюрное письмо, изысканный цветовой строй, индивидуальность ликов и грациозное изящество поз и жестов.
С 1615 г. Чирин, выдержав среди товарищей экзамен на мастерство, вновь числится среди «государственных жалованных живописцев». Получая, как все, «поденное пропитание», Прокопий Иванович, согласно заслугам, имел самое высокое жалованье и государевы подарки («портище тафты», «сукно лазоревое»). Среди знатных заказчиков «придворного живописца икон» встречается имя патриарха Филарета, что в полной мере свидетельствует о признании таланта и мастерства Чирина. Удивительная чистота и прозрачность красок символизируют незамутненность и возвышенность духовного мира «Иоанна Предтечи, ангела пустыни» (ок. 1625 г.). Внимание приковывает замкнутое, сосредоточенное лицо мученика и аскета – «воплощение интеллекта божества, возвышенного, оторванного от всего земного». С ювелирной точностью прописывает Чирин мельчайшие детали: золотые узелки ствола «малахитового деревца», прозрачные зелено-голубые капли на листьях, черненый узор чаши и белоснежных лошадок. Созданием образа ангела пустыни художник завершил свой поиск идеальной человеческой личности.
«Мудрейший изограф» помимо икон исполнял работы по украшению церкви Федоровской Богоматери в Москве, постельной комнаты и столовой избы царя. О мастерстве Чирина как монументалиста и декоратора судить сложно, так как росписи не сохранились. И только вышитое русскими мастерицами конца XVI – начала XVII в. по его эскизу довольно внушительного размера «Знамя Сапеги» дает единственное ясное представление о достижении мастера в этой области искусства. Стройная, устойчивая (в отличие от икон) трактовка фигур архангела Михаила и Иисуса полностью соответствовала назначению предмета, служившего парадным знаменем русских войск.