В северной столице с учителями ему не повезло. Ему не нравился академический и романтический стиль обучения пейзажу. Иван обратился к работам русских художников А. Матвеева и С. Щедрина, отказался от классического пейзажа и занялся живой натурой. Не сразу ему удалось найти собственную манеру письма. В первых работах он писал не в полную силу, придерживался необходимых канонов. Тем не менее этюды «Вид окрестностей Петербурга», «Пейзаж на Лисьем Носу» в 1857 г. были удостоены серебряной медали.
Лето 1885 г., проведенное на острове Валаам, который, казалось, был создан для подвига человеческого духа, раскрыло Шишкину истину: «Природу нужно писать во всей ее простоте… Рисунок должен следовать за ней во всех ее прихотях формы». От пейзажей «Вид на острове Валаам», «Сосна на Валааме» повеяло заброшенной, дикой красотой, мощной духовной силой, суровостью и величием природы. Выставленные в Москве, они были сразу же проданы, и художник впервые получил большие деньги. Покоренный на всю жизнь видами Валаама, он часто приезжал на остров сам или с друзьями, проводил лето в монастыре, и казалось, что духовная сила земли стала созвучна мощи его кисти, и живописец, его личность растворялись в природной гармонии. Национальный пейзаж стал основой творчества Шишкина, но, как настоящий талант, он сомневался в верности выбранного пути. И только получив большую золотую медаль и право на пенсионерскую поездку за границу за большое полотно «Кукко» (урочище на Валааме), Иван Иванович поверил в свои силы, но ехать сразу не решился, а вернулся в Елабугу, порадовав родителей званием «классного художника первого разряда». За лето он «написал разных картин до 50-ти штук клеевыми и масляными красками». Среди них – «Шалаш», «Мельница в поле», «Болотистая местность при закате солнца», «Речка».
В Европе желание работать исчезло, не было натуры по душе: виды Германии, Чехии, Бельгии, Голландии, Швейцарии не вдохновляли Шишкина. Он писал друзьям: «Полюбить природу чужого народа – что изменить своей церкви». Только в Дюссельдорфе русский пейзажист оттаял душой. В Тевтобургском лесу было написано этюдов намного больше, чем за все время пребывания за границей. Особенно удавались художнику рисунки пером. Отсылая осенью 1864 г. на академическую выставку в Петербурге свои картины, Шишкин всей душой хотел отправиться вслед за ними. Но удачный показ своих работ в Дюссельдорфе, Бонне, Аахене и Кельне задержал его отъезд, да и Академия художеств разрешила досрочное возвращение лишь летом 1865 г.
По возвращении Шишкин представил на суд Совета академии «Вид в окрестностях Дюссельдорфа» и получил звание академика. Иван Иванович вступил в Артель художников, возглавляемую И.Н. Крамским, чьи идеи брать сюжеты из народной жизни и продвигать искусство в провинцию были ему близки. В воспоминаниях о знаменитых «четвергах» Артели И.Е. Репин писал: «Громче всех раздавался голос богатыря И.И. Шишкина; как зеленый могучий лес, заражал он всех здоровьем, весельем, хорошим аппетитом и правдивой русской речью. Немало рисовал он пером на этих вечерах превосходных рисунков. Публика, бывало, ахала за его спиной, когда он своими могучими лапами ломового и корявыми от работы пальцами начнет корежить и затирать свой блестящий рисунок, а рисунок, точно чудом или волшебством каким-то от такого грубого обращения автора, выходит все изящней да блистательней».