В 1870 г. Шишкин вместе с И.Н. Крамским, В.Г. Перовым, Г.Г. Мясоедовым, А.К. Саврасовым, Н.Н. Ге становится членом Товарищества передвижных выставок. Следуя идеалам товарищества и своему творческому призванию, Иван Иванович всегда отображал в своих картинах природу родной земли, но как самобытный художник он начался с этюда «Полдень. Окрестности Москвы. Братцево» (1866 г.). Живые облака, легкий ветер, мокрая земля – все просто, естественно и достоверно. Через три года на основе этого этюда Шишкин создаст картину «Полдень» – бескрайний простор и воздух, напитанный покоем, покорят зрителей (это первое полотно Шишкина, приобретенное П.М. Третьяковым для своей галереи).
Что бы ни изображал художник на холсте – лес, реку, поле, одинокую сосну, для него природа была самим совершенством, облагораживающе действующим на человека. Творческие достижения Шишкина связаны с эпическим изображением пейзажа, с представлением о неторопливой и величественной жизни русского бора, о дебрях лесной глуши, напоенных запахами смолы и преющих листьев. В своих живописных рассказах художник не упускал ни единой подробности и безупречно изображал все: возраст деревьев, их характер, каждую хвоинку и листочек, почву, на которой они растут, и как обнажаются корни на кромках песчаных обрывов, и как лежат валуны в чистых водах лесных ручьев, и как бликуют пятна солнечного света в кронах и на траве. Его картины «Сосновый лес», «Сосновый бор» (звание профессора 1873 г.), «Святой ключ близ Елабуги», «Горелый лес», «Песчаный берег», «Ручей в лесу», «Родник в сосновом лесу», «Лес», «На опушке леса», «Вырубка леса» – дали ему право занять первое место среди мастеров пейзажа.
«Шишкин – верстовой столб в развитии русского пейзажа, это человек-школа», – говорил о нем И. Крамской, и это известное высказывание главы передвижников можно отнести и к преподавательской деятельности художника. Он всегда сам находил себе учеников, выделяя тех, кому было тесно в академических рамках. Третьяков и Крамской небезосновательно считали, что Шишкин способствовал развитию молодых дарований в стиле русской национальной школы. Среди его учеников были Е.Е. Волков, А.Н. Шильдер, Н.Н. Хохряков и рано ушедший из жизни Федор Васильев, чьи картины учитель бережно сохранил и организовал его посмертную выставку.
По своему характеру он был не только великолепным педагогом, надежным другом, но и прекрасным семьянином. В октябре 1868 г. Иван Иванович обвенчался с Евгенией Александровной Васильевой, «милой Женькой», простой и хорошей женщиной. Она создавала в доме уют и скромный комфорт, которому всегда были рады многочисленные гости и друзья. У них родилась дочь, а затем двое сыновей. Для своих детей Шишкин был самым нежным и любящим отцом. Вдали от них он никогда не был спокоен и почти не мог работать. Но семейное счастье художника оказалось недолгим. Евгения Александровна болела, умер старший сын Владимир, а вскоре и любимая жена (1874 г.), а через год смерть унесла младшего – Константина. Шишкин бросил работать, запил. Художники-неудачники быстро нашли дорогу в его дом и помогали залить горе вином. Друзья ничего не могли поделать и надеялись только на «крепкую натуру» Ивана Ивановича.