Жозе признавался мне, что впервые говорил с главой клуба «Тоттенхэм» Дэниелом Леви о работе в 2007 году, вскоре после своего неожиданного ухода из «Челси» «по обоюдному согласию». «Шпоры» в то время активно пытались заменить своего главного тренера Мартина Иола. Руководство клуба во всеуслышание заявило о своих намерениях после не слишком тайной поездки в Испанию в августе, когда вице-президента «шпор» Пола Кемсли и секретаря клуба Джона Александера поймали на месте преступления: они пытались уговорить тренера «Севильи» Хуанде Рамоса переехать на север Лондона.
Встреча, которая состоялась в пятницу, 17 августа, в отеле «Король Альфонсо XIII», была организована обладавшим большими связями лондонским магнатом в области недвижимости по имени Тони Хименес, моим близким другом, а также другом Кемсли и Леви. У последнего есть родственники в Севилье, он бегло говорит по-испански и был знаком с Рамосом. К сожалению, тайная встреча Кемсли, Александера и Рамоса стала достоянием гласности, когда троицу сфотографировали в отеле. Нелепая ошибка вынудила «шпоры» пойти на попятный и сделать публичное заявление в поддержку Йола.
Их маневры никого не обманули, и разговор Леви с Моуринью показывает, что голландскому специалисту угрожала серьезная опасность. Руководство «Тоттенхэм Хотспур» хотело, чтобы Моуринью как можно скорее возглавил команду, но оказалось, что эта идея совершенно неосуществима. По договору с «Челси» Моуринью в течение года не имел права тренировать английские клубы, поэтому Леви и «Тоттенхэм» в тот раз смирились с неудачей. Они снова обратили свои взоры в сторону Рамоса, который в конце концов возглавил команду в октябре, после того как уволили Йола.
Моуринью в течение многих лет оставался в центре внимания руководства «Тоттенхэма». Весной 2011 года он снова стал для них главной целью, когда зашаталась скамейка под тогдашним тренером «шпор» Гарри Реднаппом. В 2010 году Реднаппа обвинили в уклонении от уплаты налогов, что он, впрочем, пылко отрицал. Дело передали в Суд короны; руководство «Тоттенхэма» боялось, что главный тренер завязнет в долгом и трудном судебном разбирательстве вместо того, чтобы руководить командой. Хуже того, его могли признать виновным, а это угрожало бы репутации всего клуба. В то время «Тоттенхэм» столкнулся с поистине трудной задачей. Правда, в 2012 году Реднапп был оправдан по всем пунктам обвинения, но весной 2011 года руководство «шпор» не было уверено в исходе дела и потому активно искало Реднаппу замену.
Итак, когда жребий свел «Тоттенхэм Хотспур» с мадридским «Реалом», который тренировал небезызвестный Жозе Моуринью, руководству клуба с севера Лондона это показалось идеальной возможностью выяснить у бывшего тренера «Челси», не хочет ли он в конце сезона вернуться в Англию. Было известно, что Моуринью недоволен своим первым сезоном в Мадриде, и «Тоттенхэм» рассчитывал воспользоваться этим обстоятельством. Несмотря на трудности, которые Моуринью испытывал в Испании, 5 апреля 2011 года его команда разгромила «Тоттенхэм» со счетом 4:0 в первом матче на стадионе «Сантьяго Бернабеу».