Тогда в Киеве Александр Трояновский познакомился с Еленой Федоровной Розмирович, на редкость красивой женщиной, несколькими годами моложе его. Вскоре они поженились. Она также стала профессиональной революционеркой, членом большевистской фракции социал-демократической партии.
Все опаснее и труднее стало вести нелегальную революционную работу. В нескольких случаях отец только чудом избежал ареста. И все же попался. В августе 1907 года в лесу около поселка Пуща-Водица состоялось собрание членов Киевской социал-демократической организации. Обсуждались вопросы, поставленные в программе Лондонского съезда РСДРП, тактика партии в связи с выборами в третью Государственную думу и другие партийные дела. Участники собрания были выданы провокатором. Большинство из них, в том числе и отец, были арестованы. Во время обыска на его квартире ничего не нашли. Была устроена очная ставка с солдатами, ожидавшими суда, но никто из них «не опознал» его, хотя все они прекрасно его знали. Пришлось отпустить за недостаточностью улик.
К тому времени Александр Трояновский начал серьезно заниматься литературной работой – писал статьи, брошюры, листовки. Полиция принимала все возможные меры, чтобы обнаружить типографию, где печатались эти материалы, а также журнал «Железнодорожный пролетарий». Позднее вместо него стал выходить журнал «Южный пролетарий». Распространяли эти материалы в основном молодые люди. Разумеется, они были движимы своими общественно-политическими идеалами. Но много лет спустя отец говорил, что одновременно их увлекала сама игра в кошки-мышки с полицией. Опасность этой игры в юном возрасте их особенно не беспокоила, наоборот, щекотала нервы, тем более что они были абсолютно убеждены в скором крахе царского режима.
Полиция продолжала интенсивные поиски, и 4 октября 1908 года начальник Киевского охранного отделения Кулябко смог доложить: «Сегодня в доме № 64 по Львовской улице арестовал на ходу нелегальную типографию Юго-Западного железнодорожного бюро, обслуживающую местный социал-демократический комитет, военную и студенческую организации и железнодорожный профессиональный союз».
Жандармы нашли в типографии множество рукописей. Эксперты по почеркам установили, что рукописи прокламаций и статей были написаны отцом, и он был арестован прямо на улице. И хотя ему удалось выбросить находившиеся при нем бумаги, все же на этот раз доказательств было и без того более чем достаточно.
Во время следствия, продолжавшегося несколько месяцев, отец содержался в киевской тюрьме, которая в то время называлась Лукьяновской. Политические заключенные и уголовники содержались в общих камерах. Уголовники иногда пытались помыкать политическими, заставляли выполнять различные унизительные поручения. Однако они быстро сбавляли тон, если им не давали спуску. Суд состоялся 23 и 24 февраля 1909 года. Трояновский был признан виновным и приговорен «к ссылке на поселение в местности, для того предназначенные, с праволишениями и последствиями по статьям 23, 25, 28–31 и 35 уголовного уложения». 28 июня 1909 года он был «отправлен в ведение Енисейской губернской тюремной инспекции с этапом». До Красноярска ссыльные ехали поездом. Затем арестованных сгруппировали в колонну, надели на руки и ноги кандалы и отправили по этапу в Енисейск, а оттуда в деревню Тиханово Бельской волости. Жить там было тяжело. Отсутствовала какая-либо торговля, не было ни школы, ни библиотеки – культурная пустыня. А в 1909 году пришла инструкция, согласно которой ссыльным запрещалось заниматься всякой работой, которая могла приносить хоть какой-то заработок. Это было мрачное, беспросветное существование.