Дошло до того, что Глинского вообще перестали пускать к королю. Он оскорбился. Написал Василию III, пообещав ему взбунтовать всю Украину, уехал в свой город Туров и вместе с братьями Иваном и Василием поднял мятеж. Московский государь послал ему на помощь 20-тысячный корпус конницы и служилых татар под командованием Евстафия Дашкевича. Он тоже был из рода Глинских, родственник князя Михаила. В прошлой войне Дашкевич был помощником литовского командующего Ижеславского. В 1501 г. их войско встретилось под Мстиславлем с русским корпусом князя Ростовского и потерпело сокрушительное поражение. На поле боя осталось 7 тыс. литовских трупов, многие попали в плен. Ижеславский «едва утече». А Дашкевич после такого разгрома счел за лучшее перейти к московскому государю. Его обласкали, приняли на службу.
Глинский и Дашкевич со своими отрядами захватили несколько белорусских городов. Но раздуть большое восстание не удалось. Глинский среди панов и шляхты имел слишком сомнительную репутацию, в нем видели бродягу, выскочку, вероотступника. Присоединяться к нему не желали. А казаков удержали в повиновении Лянцкоронский и другие пограничные начальники. Однако исход войны решился и без этого. Конница Василия III докатывалась рейдами до Вильно. Король и его окружение поняли, что они погорячились задирать русских. В 1508 г. Сигизмунд взмолился о мире. Он был заключен на старых границах. Братья Глинские и их сторонники выехали в Россию, государь дал им в уделы несколько городов.
Но Дашкевич уже побывал на русской службе. Непривычные порядки, нехватка «свобод» были ему не по душе. И к тому же, покидая Литву, Глинские потеряли обширные имения, Дашкевич вполне мог претендовать на них. Он задумал перекинуться обратно. Обратился к князю Острожскому, тот взял на себя посредничество перед королем, и Сигизмунд охотно согласился принять перебежчика. Ну а как же – православный, русский, был в Москве на хорошем счету, но все равно пожелал вернуться. Будет наглядным примером для других. При переговорах не забыли уточнить, что получит Дашкевич за возвращение. Ему отдали часть родовых имений Глинских и назначили старостой Канева и Черкасс. Или, как говорили в Польше, «дали староство». Фактически эти города с прилегающей областью перешли не только под его управление, но и в его владение.
Правда, староство было одно из самых беспокойных. Канев и Черкассы были главными центрами днепровских казаков. Дашкевич стал вторым человеком, кто взялся устраивать их войско. У русских он многому научился. Еще Иван III перевооружил свою армию за казенный счет – в ту эпоху подобная реформа была новшеством в военном деле. В других странах воины приобретали или добывали себе снаряжение самостоятельно. Московский государь обеспечивал своим бойцам хороших коней, заказывал лучшие сабли, огнестрельное оружие. Дашкевич занялся тем же. До сих пор казаки вооружались чем придется. У большинства были только луки со стрелами и короткие дротики для рукопашного боя. Дашкевич стал закупать для них сабли и ружья (в России ружья называли пищалями, на Украине – самопалами).