Мать же его, Ульяна, была удивительной женщиной. Младшая дочь в семье великого князя тверского и владимирского Александра Михайловича, она родилась в тяжелое время, когда на их княжество обрушилась большая беда. После случившегося там антиордынского восстания на землю тверскую хлынули воины московского князя Ивана Калиты и золотоордынского хана Узбека, учинив там великий погром, а за сбежавшим в Псков князем и его семьей началась настоящая охота. Там, в Пскове, и родилась Ульяна. Через время отец ее вернулся на княженье, но вскоре был предательски убит вместе со старшим сыном Федором в Орде, куда ему велено было явиться. Княжна Ульяна перешла под опеку великого князя московского Симеона Гордого, мужа ее старшей сестры Марии. А ее родная Тверь была растоптана и унижена на долгие годы. Даже колокола с соборной колокольни москвичи сняли и увезли к себе, публично унизив тем тверских князей и лишив их права голоса на политической арене.
Тяжелое детство не сломало, однако, юную княжну, а напротив, воспитало в ней силу духа, твердость характера и незаурядные дипломатические способности.
После смерти своей первой жены Марии Ярославны из рода витебских князей, Ольгерд, уже будучи великим князем литовским, посватался к княжне Ульяне. Просить ее руку пришлось у опекуна, князя московского. Симеон Гордый препятствий этому браку не чинил, и вскоре княжна тверская отбыла к мужу в Литву.
Положение, в котором оказалась молодая девушка, было не из легких. Муж был на тридцать пять лет старше ее, сильный, властный и упрямый мужчина, не привыкший считаться с мнением женщины. Но ей удалось достичь согласия с князем. В свое полное владение великая княгиня получила Витебск, вотчинное владение мужа, и обрела право делать там все, что считает нужным. И она сделала очень многое для самого города и для православия, которому была верна всю жизнь. Храмы, монастыри в Витебских землях – ее рук дело, в том числе и Свято-Духов монастырь. Она много помогала и другим православным монастырям, той же Киево-Печерской лавре. Она же основала в Вильне Свято-Троицкий монастырь и передала туда чудотворную икону Остробрамской Божией Матери, которую муж-князь подарил ей в знак их любви.
Ульяна родила мужу шестнадцать детей, из которых брачного возраста достигли пятнадцать. Но самым любимым был всегда именно он, Ягайло, восьмой ребенок и четвертый сын. Когда он стал наследником великого князя Ольгерда, мать хотела женить его на дочери великого князя московского Дмитрия Донского, имея в виду цели политические – объединение православных земель. Уже и договор подписала – она, женщина, что само по себе было явлением необычным. Но тут хан Тохтамыш дотла сжег Москву, а он, Ягайло, повернул свои взгляды в другую сторону и вскоре женился на польской королеве Ядвиге. Повезло ему в жизни, однако. Не напрасно, видно, люди говорят, что и судьба любит детей, что дороги их родителям. Отца нет на белом свете уже и не счесть сколько лет, и мать давно уже умерла, скрывшись от мира в конце жизни в Свято-Духовом монастыре в Витебске, который сама же и учредила. Но так уж устроен человек, что родительская любовь поддерживает, дает силы и согревает душу до конца жизни.