Вскоре пришли с Волги плохие новости. Разбойники под водительством Кудеяра совершали все более дерзкие нападения. Но изловить или хотя бы убить этого атамана никому не удавалось.
Дело было в том, что Кудеяр грабил только купцов, бояр и тех, кто преследовал воровских казаков. Нередко он раздавал добытое на большой дороге добро казакам, которые не имели ни кола, ни двора. А с богатыми людьми поступал по-всякому: одних отпускал с Богом, почти ничего не взяв, а вот с другими мог и жестоко расправиться. Почему-то так случалось, что убивал он людей, как правило, злых, жестоких либо выслуживающихся перед царем. Но позже картина прояснилась: разбойники сознательно охотятся за лихими, нечестно нажившими состояние людьми.
С тех пор атаман Кудеяр стал считаться защитником бедных и несправедливо обиженных царской властью людей. Конечно, ему они помогали тоже, кто как мог. Когда истина дошла до сознания Государя, тот в негодовании воскликнул: «Вот ты кем обернулся, князь Глинский! Не ждал я от тебя такого». По всему выходило, что на Волге у Ивана Грозного образовался нарыв, который мог в любую минуту прорваться и повлечь за собой непредсказуемые последствия. Зная удаль, характер и силу воли Косьмы Алексеевича, царь мог представить, во что обернётся движение под водительством Кудеяра, вздумай тот обернуть свой взор не на царских людей, а на самого Государя. И разверни тот свою деятельность не на Волге, а в Москве…
И хотя Кудеяр лишь разбойничал на большой дороге, не помышляя о большем, Иван Грозный отрядил значительные силы, дабы покончить с вожаком. Но Кудеяру, в который раз, удалось уйти. Вскоре он появился невдалеке от престольной, бравируя своей удалью и бесстрашием. Потом, сказывали, перебрался на север, но видели его и в Киеве. Другие утверждали, будто ушел Кудеяр с Ермаком в Сибирь. Но неожиданно удалой атаман вновь объявился на Волге.
Там, где он появлялся (или имелось предположение, что может появиться), люди могли надеяться на справедливость. А царские слуги либо нечистые на руку купцы и даже воеводы предпочитали такие места покидать заблаговременно. Если, конечно, успевали. Можно ли было говорить о Кудеяре как о благородном человеке, насаждающем на Руси добро и справедливость? С определенными оговорками – да. Почему с оговорками? Да потому, что не надо забывать главное: действие-то происходило в России. Где в ту пору молодецкая удаль да лихая забава всегда соседствовали с погубленными жизнями. И не одной, двумя, а многими. Иван Грозный приучил молодого опричника князя Глинского к большой крови. И тот, став Кудеяром, уже не чурался ее ни в малом количестве, ни в большом. Пути Государя и князя резко разошлись после ссоры в Александровской слободке, но в чем-то они были по-прежнему едины.