Ещё Боровому пришлось признать то, что он в 1928–1932 гг. примыкал к правым и вместе с «совестью партии» А. А. Сольцем, секретарем последнего М. Хаевским и другими лицами помогал бухаринцам и троцкистам восстанавливаться в партии (отметим, что Сольц не был арестован). Впоследствии было зафиксировано, что виднейший разведчик Сергей Шпигельглаз в ответ на «признания» нашего героя «категорически отрицал факт вербовки Борового для шпионской деятельности в пользу японской разведки». Но Борового решили судить именно как шпиона.
В судебном заседании Военной коллегии Верховного Суда СССР 10 марта 1939 г. (в этот день, кстати, осудили и казнили бывшего работника ИНО НКВД и беспощадного к врагам народа контрразведчика А. П. Невского) Боровой отказался от показаний, данных на следствии — и спас себе этим жизнь. Поскольку никаких других обвинительных материалов не было, его дело отправили на доследование.
Бериевцы бросились выбивать из упорного арестанта нужные показания и добились своего: пока Ульрих и компания продолжали расстреливать уцелевших от ежовщины наркомов, членов ЦК и чекистов (как отборных палачей, так и видных разведчиков), Боровой, не выдержав допросов, 28 марта и 4 апреля 1939 г. подтвердил свои первоначальные показания. Довольные следователи тут же отправили папку с его делом по прежнему адресу, и 27 апреля того же года Боровой снова предстал перед военным судом.
Он и на этот раз отказался от вымученных из него показаний, но избежать осуждения у Борового не получилось: Военная коллегия отмерила ему 20 лет лагерей с конфискацией имущества. Он настойчиво обжаловал приговор, и это упорство принесло кое-какие плоды. Пленум Верховного Суда СССР по протесту союзного прокурора год спустя, 4 апреля 1940 г., отменил приговор, поскольку в деле Борового были доказаны только его «троцкистские колебания» в 1927 г. относительно возможности построения социализма в одной стране, а также то, что разведчик «делился с сослуживцами и членами семьи о некоторых вопросах заграничной работы органов НКВД». Самое страшное обвинение — шпионаж — отпадало. По делу Борового началось третье по счёту следствие, продолжавшееся целый год. Но следователи по-прежнему не собирались упускать свою законную добычу.
В утвержденном заместителем наркома госбезопасности Б. З. Кобуловым обвинительном заключении от 16 апреля 1941 г. значилось, что Исаак Боровой — шпион, троцкист, в 1921 году в Грузинской ЧК занимался мародёрством, а также неким образом «разлагал аппарат» в период работы секретарём и одновременно парторгом в торгпредстве СССР в Турции в 1929–1931 гг. По этим обвинениям Военная коллегия на третий день войны, 24 июня 1941 г., осудила Борового на 15 лет лагерей. Срок он отбыл полностью и с августа 1953 г. был переведен на поселение в Красноярский край.