В 1354 году Сергий с двумя старейшими из братии пешком отправился в Переславль-Залесский к заместителю митрополита
Алексия епископу Волынскому Афанасию, который поручил Сергию управление монастырем и рукоположил его в иеромонахи. Так преподобный Сергий стал игуменом основанной им обители.
Долгое время обитель Сергия Радонежского была чрезвычайно бедной. В ней действовал «особножитный» устав: каждый инок рассчитывал на свои силы – не было ни общей трапезы, ни амбаров, ни кладовых. В 1372 году он получил в благословение от Константинопольского патриарха Филофея крест, параман и схиму. В своем письме патриарх советовал игумену Сергию ввести в обители общежительский устав.
Было сделано двенадцать келий, их обнесли забором, и так возник монастырь, известный сейчас под названием Троице-Сергиевой лавры.
С того момента жизнь монастыря начала перестраиваться. Все имущество стало общим; были построены амбары, кладовые, хлебопекарни. Для братии был назначен общий духовник. Одним из первых духовников был преподобный Савва – основатель Саввино-Сторожевского монастыря в Звенигороде.
Однако далеко не всем монахам нравились новые порядки. Увидя, что «оппозиция» не сдается, отец Сергий молча покинул обитель и на пустынном месте у реки Киржач основал новую обитель в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Однако через четыре года по горячей просьбе братии Троицкого монастыря и совету самого митрополита Алексия преподобный Сергий вернулся в свою первую обитель, оставив настоятелем нового монастыря преподобного Романа Киржачского.
Скорее всего, соблюдение устава в Троицком монастыре держалось не на страхе наказания, а на высочайшем авторитете игумена Сергия, его могучей духовной силе и обаянии. Он стремился убедить своих учеников – как словом, так и, прежде всего, собственным примером, в первую очередь полной самоотдачей Господу. Сергий был не проповедником, но делателем веры Христовой в сердцах людей.
Многие ученики Сергия сами стали основателями или настоятелями новых монастырей. Так, в 1374 году отец Сергий основал в Серпухове Высоцкий монастырь в честь Зачатия Пресвятой Богородицы. Настоятелем этой обители был назначен любимый ученик Сергия – преподобный Афанасий Высоцкий. Первым из монастырей, основанных учениками преподобного Сергия, стал Спасо-Андронников монастырь в Москве, его игуменом – инок Троицкой обители, впоследствии канонизированный, Андронник. Еще один ученик Сергия Радонежского, Авраамий Галицкий, основал в пустынных лесах Заволжья несколько небольших монастырей, посвятив их различным праздникам в честь Богородицы.