Он нашёл Пушкина в жалкой еврейской лачуге в предместье города. Небритый, бледный, худой, Пушкин в припадке малярии лежал на дощатой скамье. На Николая он произвёл удручающее впечатление.
Оказывается, по прибытии поэта в город выдался жаркий день, и он неосмотрительно решил выкупаться в Днепре.
Николаю не стоило труда уговорить отца взять с собой на Кавказ больного Пушкина. Николай Николаевич тут же написал ведавшему колониальными делами Новороссийского края генералу Инзову записку с просьбой не возражать против отъезда поэта Пушкина с ним на юг. Возражения, конечно, не последовало.
28 мая 1820 года две кареты и пароконная коляска с больным Пушкиным и его другом Николаем Раевским отправились в неблизкий путь. Впереди был Кавказ с Эльбрусом, Казбеком, сказочным пятигорьем.
На Кавказских Минеральных Водах, в Пятигорске, Раевские и Пушкин провели два месяца — с 5 июня до 5 августа, а затем выехали в Крым, где у родственника Раевского генерала Бороздина было имение. Путь их лежал по Кубани, потом из Тамани в Керчь, оттуда до Феодосии, а затем морем. Дом Бороздиных оказался недостроенным, и они поселились в Гурзуфе, в доме, принадлежавшем генералу Ришелье. Здесь Раевских ожидали жена Николая Николаевича и две его дочери — Екатерина и Елена. Пушкин прожил в Гурзуфе с 18 августа по 5 сентября.
Три недели, проведённые Пушкиным в Крыму, он посвятил отдыху и чтению.
В Пятигорске к семейству генерала Раевского присоединился и его старший сын — Александр, с которым Пушкин сошёлся очень близко. Это был отставной полковник. Получив на войне рану в ногу, он лечился целебными водами. Умный, начитанный, он, однако, имел трудный характер.
Раевский-старший писал о нём дочери Екатерине:
«С Александром живу в мире, но как он холоден! Я ищу в нём проявления любви, чувствительности и не нахожу их. Он не рассуждает, а спорит, и чем более он не прав, тем его тон становится неприятнее, даже до грубости. Мы условились с ним никогда не вступать ни в споры, ни в отвлечённую беседу. Не то чтобы я был им недоволен, но я не вижу с его стороны сердечного отношения. Что делать! Таков уж его характер, и нельзя ставить ему это в вину. У него ум наизнанку; он философствует о вещах, которых не понимает, и так мудрит, что всякий смысл испаряется…»
В лице Александра Раевского Пушкин приобрёл своенравного друга, которому позже посвятил стихотворение «Демон», изобличившее суть этого человека:
Печальны были наши встречи:
Его улыбка, чудный взгляд,
Его язвительные речи
Вливали в душу хладный яд.
Неистощимой клеветою