В Москве Рейли легко и свободно вербовал советских служащих (в том числе и секретаршу ЦИКа Ольгу Стрижевскую) и получал от них нужные ему документы, в том числе свободный пропуск в Кремль по подлинному удостоверению сотрудника ЧК на имя Сиднея Релинского. Также выступал под собственным именем, под именами сотрудника угро Константинова, турецкоподданного негоцианта Массино, антиквара Георгия Бергмана.
Многие дела Рейли проваливались: попытка убить Ленина не удалась из-за отмены митинга, где тот хотел выступить, восстание левых эсеров провалилось, задание Локкарта организовать мятеж в петроградском гарнизоне тоже провалилось.
Удалось убийство эсером Яковым Блюмкиным немецкого посла Мирбаха, и покушение на Ленина 30 августа 1918 года, которое чекисты объясняли «заговором послов». На заочном суде в ноябре 1918 года в Москве Рейли был приговорён к расстрелу и объявлен вне закона.
После разоблачения заговора Локкарта и убийства Кроми Рейли сбежал через Петроград — Кронштадт — Ревель в Англию, где стал консультантом Уинстона Черчилля по русским вопросам и возглавил организацию борьбы с Советской властью. Он писал, что большевики — «раковая опухоль, поражающая основы цивилизации», «архивраги человеческой расы», «силы антихриста». «Любой ценой эта мерзость, народившаяся в России, должна быть уничтожена… Существует лишь один враг. Человечество должно объединиться против этого полночного ужаса».
В начале декабря 1918 года Рейли опять в России, в белом Екатеринодаре, офицер связи союзной миссии в ставке главкома ВСЮР Деникина. В начале 1919 года посещает Крым и Кавказ, с 13 февраля по 3 апреля 1919 находится в Одессе в качестве эмиссара.
В своей родной Одессе анонимно публикует в белогвардейской газете «Призыв» № 3 от 3 марта первую автобиографию с описанием заслуг в борьбе против большевизма. Через ту же газету (№ 8 от 20 марта) сдаёт белой контрразведке трёх чекистов, с которыми встречался в Советской России: Грохотова из Мурманска, Петикова из Архангельска и Жоржа де Лафара из Москвы.
3 апреля 1919 года эвакуируется вместе с французами из Одессы в Константинополь, откуда он и прибыл сейчас сюда…
— Что Вы там сказали относительно нового эмиссара?
— Это Энвер-паша, вы должны помнить его по Великой войне.
— Да что Вы?! Турецкий военный министр!
— Именно. С ним Вам и предстоит работать.
— Отлично. С ним мы найдем общий язык.
— Я тоже так полагаю. Теперь о деле. Эмир бежал в Пакистан и встретился там с Исмаил-беком. Он просит военной помощи, чтобы вышибить отсюда Советы, пока они еще не вполне прочно здесь укоренились. Сами понимаете, без нашего одобрения он не может выдвинуться на территорию, которая ему не принадлежит. Ему нужно быть уверенным в нашей военной поддержке. А мы в свою очередь не хотим устраивать здесь театр боевых действий. Нам надо перетянуть на свою сторону Энвера, и тогда мы создадим видимость военного участия и переворота. Исмаил-бек вместе с эмиром вернется сюда, обеспечит свое военное присутствие и как следствие — нам обеспечит военную поддержку. Оба будут думать, что обязан нам по гроб жизни, и тем самым откроют прямой путь воздействия на них по любым стратегическим вопросам.