Поражение красных в Финляндии у нас, конечно, помнили. И это стало одной из предпосылок просчета нашего высшего руководства. Ведь существовало представление, что финский рабочий класс и крестьяне в 1939 году находятся в том же ужасающем положении, что и в 1918 году. Предполагалось, что как только Красная армия пересечет границу Финляндии, финские рабочие и крестьяне сразу же поднимут восстание. Об этом говорит и формирование в Терийоки (сегодня Зеленогорск) 1 декабря 1939 года (то есть во второй день войны) марионеточного, абсолютно подконтрольного советскому руководству правительства во главе с О. В. Куусиненом.
Таким образом, среди главных причин советско-финской войны следует выделить внешнеполитическую ситуацию, желание советского руководства быстро решить проблему с обеспечением безопасности северо-западных рубежей, несговорчивость финнов на переговорах и неверные представления о внутриполитической ситуации в Финляндии и степени боеготовности финской армии, которая не рассматривалась как серьезный противник.
Наиболее интересной и противоречивой фигурой периода советско-финской войны является, конечно же, Карл Густав Маннергейм. В наши дни социум с удивлением узнал, что это, оказывается, был не какой-то лютый фашист и ненавистник всего русского, а российский генерал, до конца своих дней любивший Николая II и державший у себя на столе его фотографию с надписью «Мой император». Маннергейм постоянно переписывался с лидерами русской военной эмиграции. В этой связи возникает закономерный вопрос о личной мести Сталина. Но данное утверждение опровергается тем фактом, что во время тайных переговоров СССР и Финляндии о выходе последней из войны верховный вождь СССР через дипломатов передал финскому правительству условие: «Мы примем только такое соглашение, за которым будет стоять маршал Маннергейм». Также считается, что Сталин собственноручно вычеркнул Маннергейма из списка главных финских военных преступников.
И все же неясным остается самый главный вопрос: можно ли было избежать этой незнаменитой войны? Б. К. Иринчеев обращает внимание на два момента. Поскольку финское руководство не шло на компромисс, Советскому Союзу требовалось поставить в Хельсинки подконтрольное лояльное правительство, которое будет выполнять все наши требования. Советское политическое и военное руководство пребывало в некоем заблуждении относительно того, что народ Финляндии поддержит операцию СССР и воспримет эти события просто как смену правительства.
В свою очередь финны рассматривали заявления советского руководства и передислокацию войск к границе как своего рода блеф, особую тактику ведения переговоров. Их второе заблуждение заключалось в уверенности в том, что Европа непременно придет на помощь, если Советский Союз все-таки нападет. К тому же как молодая страна, только что получившая независимость, Финляндия вела себя на переговорах достаточно гордо и резко.