Однако стоит подчеркнуть, что подпольщики допускали при использовании шифров серьезные ошибки, приводившие к дешифровке их переписки Департаментом полиции. Примерами таких ошибок были редкая смена ключей, шифрование текста не полностью, а только наиболее «секретной» его части и т. п. Использовались и откровенно слабые шифры (типа простой замены).
Редакция революционной газеты «Искра», обеспокоенная «провалами» своих агентов, в 13-м номере газеты от 20 декабря 1901 года поместила статью «Вниманию революционеров»:
«Добавим со своей стороны, что шифр — оружие обоюдоострое, ибо жандармы легко сумеют раскрыть всякий шифр, если не применять при шифровании особых предосторожностей. Безусловно, необходимо:
1) не отделять слова от слова;
2) не повторять часто одинаковых знаков, особенно знаков для наиболее употребительных букв;
3) писать шифр так, чтобы нельзя было узнать системы шифра;
4) не употреблять слишком известных стихотворений и книг.
Без соблюдения этих правил шифр прямо-таки недопустим».
Однако 4-й пункт «инструкции» противоречил действующей тогда революционной практике, поскольку для шифрования использовались произведения известных классиков русской поэзии Пушкина, Лермонтова, Крылова и Некрасова. Так, за весь период подпольной деятельности Надежды Крупской на должности секретаря разных партийных структур (1901–1905) для стихотворных шифров было использовано свыше 20 произведений Пушкина и столько же Лермонтова, 15 басен Крылова и 16 стихотворений Некрасова.
Особое внимание революционеры уделяли правильному (без ошибок) использованию шифров. Так, в письме (декабрь 1902 года) Ленин писал своему брату: «Ваше письмо получено. Написано оно неизвестным нам ключом, впрочем, мы расшифровали все, за исключением адреса. Не шифруйте иначе, как целыми фразами, иначе очень легко раскрыть ключ…». Здесь речь шла о том, что в секретных письмах часто оставались незашифрованными «несекретные» слова и фразы («клер»), существенно облегчавшие дешифровку.
Аналогичное послание своему корреспонденту в том же году направила Надежда Крупская. Получив плохо зашифрованное письмо, она в ответ возмущалась: «Перво-наперво позвольте вас выругать, что называется на все корки, за небрежную шифровку. Не зная, что вы условились о ключе с Евгением, я недоумевала, каким ключом вы пишете, и, наконец, расшифровала ваше письмо без ключа в какие-нибудь Ѕ часа. Это просто скандал. Не повторяйте одних и тех же знаков для одной той же буквы, иначе шифровка никуда не годится».
Таким образом, допускаемые при шифровании ошибки часто сводили на нет все усилия по защите информации. Поэтому ключи шифров и правила их пользования часто менялись. Были введены так называемые «одноразовые ключи», которые менялись с каждой новой шифровкой. Так, например, ключевое стихотворение оставалось тем же, но по простому правилу менялась нумерация его строк (начинать со второй строки, считая ее первой, и т. д.).