К середине XVI века земли южнее Киева изобиловали новыми поселениями. Михалон Литвин не скрывал восторга: “Счастливая и обильная Киевщина богата и людьми, ибо на Борисфене и на других впадающих в него реках есть немало многолюдных городов, много деревень”. Происхождение переселенцев он описывал так: “Одни скрываются от власти отца, или от рабства, или от службы, или от [наказания за] преступления, или от долгов, или от чего иного; других же привлекают к ней, особенно весной, более богатая нажива и более обильные места. И испытав радости в ее крепостях, они оттуда уже никогда не возвращаются”. Автор уверял, что казаки зарабатывают на пропитание не только рыболовством и охотой, но и грабежом. “Киевские хаты, изобилуя плодами и фруктами, медом, мясом и рыбой, но грязные, полнятся драгоценными шелками, каменьями, соболями и другими мехами, пряностями”. В этой земле он видел “шелк дешевле, чем в Вильне лен, а перец дешевле соли”. Купцы экспортировали пряности и предметы роскоши из Османской империи в Польшу, Литву и Россию.
Если первые украинские казаки были жителями городов у Днепра и его притоков, к концу XVI столетия их ряды пополнило множество земледельцев. Приток крестьян-русинов снял вопрос о политической, этнической и религиозной идентичности раннего казачества — татары ли это (ногайцы или кто-то еще), подданные короля и великого князя или продукт полиэтничного плавильного котла, где нашлось бы место кому угодно. Теперь это были преимущественно украинцы, что происходили главным образом из княжеских и прочих латифундий, а в казаки ушли, чтобы избежать “второго издания крепостного права”, как называют это явление историки. Выше, в 7-й главе, уже приведены мотивы, по которым магнаты и шляхта привлекали переселенцев на недавно освоенные земли вдоль фронтира. Беспрерывную угрозу татарских набегов должны были уравновесить длительные отсрочки на уплату податей. Когда время их истекало, многие крестьяне, не желая превращаться в крепостных, уходили дальше в степь. Довольно часто они вливались в казачество, заражая его социальным радикализмом.
Заселение Украины — степного пограничья, как показано на вышеупомянутой карте Томаша Маковского, — стало общим делом князей с “ближней” и казаков с “дальней” Волыни. В 1559 году Константина Острожского назначили киевским воеводой, так сказать, вице-королем огромных пространств на обоих берегах Днепра. Его власть распространялась на Канев и Черкассы — и на тамошних казаков, которые одновременно помогали и мешали освоению степи своими рейдами на татар и турок. Благодаря Острожскому, казаков впервые стали привлекать на военную службу, не столько ради пополнения войска, сколько для того, чтобы хоть немного обуздать их и не дать обосноваться на землях за днепровскими порогами. В ходе Ливонской войны значительные силы пришлось сосредоточить на литовско-российских рубежах, и это подстегнуло в 70-х годах XVI века формирование казацких подразделений. Одно из них, принимавшее участие в Ливонской войне, насчитывало пять сотен воинов.