Реорганизация казаков из стражи на службе приграничных воевод и старост в отряды, командовать которыми доверили уже офицерам, открывает новую эпоху в истории казачества. Впервые появляется термин “реестровый казак” — в реестр (список) вносили тех, кого зачислили на военную службу. Это освобождало их от уплаты налогов и выводило из-под юрисдикции местных чиновников; полагалось им и жалованье. Охотников оказаться в реестре, понятное дело, хватало с избытком, но Корона вербовала лишь немногих казаков, а на оклад и привилегии те могли рассчитывать только до увольнения от службы. Тем не менее казаки, которых не брали в реестровые или же исключали оттуда во время очередного затишья, желали сохранить казачий статус, что приводило к нескончаемым тяжбам с приграничными властями. Учреждение реестра позволило государству разрешить одну проблему, но вскоре породило другую.
В 1590 году сейм Речи Посполитой постановил набрать в реестр тысячу казаков для защиты украинских земель от татар, а татар — от казацкого своеволия. Король издал соответствующую ординацию (устав), но толку от нее было немного. В 1591 году казаки поднимают свое первое восстание. До этого времени они “шарпали” подданных султана — Крымское ханство, Молдавское княжество (вассала Османской империи), побережье Черного моря. Теперь же эта лава выплеснулась в другую сторону. Взбунтовались казаки не против государства, а против своих патронов — князей с Волыни, главным образом Януша Острожского и его отца Константина. Януш был старостой Белой Церкви, укрепленного города на Южной Киевщине, где жило немало казаков. Константин же, киевский воевода, присматривал за сыном. Старый князь и княжич правили этой землей словно собственной. Из местной знати никто не посмел бы им перечить, несмотря даже на алчность вельмож, которые вынудили многих шляхтичей уступить им свои владения.
Но тут нашла коса на камень. Один из пострадавших от самоуправства Острожских, Криштоф Косинский, был казацким атаманом. Когда Януш, презрев королевское пожалование, выгнал этого шляхтича из его усадьбы, Косинский не стал тратить время на жалобы монарху — это ничего бы не дало, — а собрал казаков и напал на Белую Церковь. Частные армии Острожских и Александра Вишневецкого, еще одного волынского князя, за два года разбили повстанцев. Аристократы управились с мятежом и без помощи Речи Посполитой. По иронии судьбы, крестные отцы казацкой вольницы усмирили непокорных молодцов с помощью других казаков — тех, что были у них на службе. Из атаманов, что были на жалованьи у Острожских, особую известность приобрел Северин Наливайко. Он командовал надворными казаками, но после разгрома Косинского в 1593 году собрал рассеянных по степям Подолья повстанцев и увел их как можно дальше от владений старика Острожского.