Летом 1506 года крымский хан Менгли-Гирей послал посла в Вильно, столицу Литвы, с предложением вместе выступить против Москвы. В те же дни к Александру приехал казанский посол Аикимбердей, предлагая объединить усилия для борьбы с усиливающимся влиянием Москвы. Предварительная договорённость состоялась, но планы нарушились внезапной смертью короля Польши и Великого князя литовского Александра. На его трон 20 января 1507 года был коронован младший брат Александра Сигизмунд I. Желая закрепить договорённости брата, он добился от сейма разрешения на войну с Москвой, хотя шестилетний срок мирного договора не истёк. В Москву было отправлено посольство Яна Радзивилла и Богдана Сопежича с требованием вернуть отторгнутые от Литвы земли. Государь московский Василий отказался. Литва начала собирать войско. О выступлении в поход на Москву Сигизмунд сообщил Менгли-Гирею 20 июля 1507 года, в Крым его повёз толмач Помодан. Литовцы, не дожидаясь подхода крымских татар, двинули свои войска по трём направлениям. В Смоленске сосредоточили отряд гетмана Ольбрахта Мортиновича Гаштольда, в Полоцке – рать гетмана Станислава Глебовича, в Минске – гетмана Станислава Петровича Кишки. Войско Сигизмунда совершило набег в глубь русских земель, сожгли Чернигов и разгромили окрестности Брянска. Государь московский Василий после отбытия литовского посольства понял, что литовцы начнут новую войну, и приказал готовить рать и выдвигаться к литовской границе. Фёдор Петрович Сицкий был воеводой рати, направленной к южному литовскому порубежью, а со стороны Дорогобужа наступали полки князя Ивана Михайловича Телятевского. В это же время на южные русские земли в июле напали крымские татары. Под их удары попали Белёв, Одоев, Козельск и Калуга.
Конницей крымской командовал Зянсент-мурза, Янкуватов сын. Недавний союзник Ивана III с ожесточением брал в плен русских людей, гнал их к Перекопу. Татары жгли сёла и деревни, городские посады. Но укреплённые города с ходу взять не могли и задерживаться на осаду не стали. К Белёву двинулся с ратью Иван Иванович Холмский, к Калуге войско под командованием Константина Фёдоровича Ушатого.
Под Козельском войска объединились с ополчением Александра Ивановича Стриги.
Наше войско, частично пешее, не успевало за крымчанами. Но всё же передовые полки 9 августа настигли крымчаков на Оке, завязали бой, не давая уйти. Фёдор в первый раз выступал стрелецким головой. Волновался не за себя, за стрельцов. Благо воеводой был Холмский, не допускавший поступков бездумных. Как догнали татар, сразу послал к Фёдору гонца с приказом обойти татар слева, желательно скрытно и быстро, учинить стрельбу. Крымчаки придерживались старых традиций, имели на вооружении сабли и луки, огнестрельного оружия долго не признавали – уж больно тяжело, требует «огненного припаса» и ещё в непогоду – дождь, снег – может и не выстрелить, подвести. Лук привычнее, легче, надёжнее.