Полк затинщиков шёл пешим, за ним небольшой обоз с припасами. Вскоре недалеко от новгородских земель к пешей рати присоединилось войско тверское. Через несколько дней пешцев догнала конница. Сначала касимовские татары, потом дружины служилых бояр. В один из дней, когда полк взошёл на возвышенность, Фёдор воочию убедился, сколь велико войско. На дороге – спереди и сзади пешие и конные, насколько видит глаз. И дальше видно было бы, кабы не пыль, висящая над войском пылевым облаком. Поразился Фёдор, как и другие воины, численности армии. Мощь, сила!
Перед Великим Новгородом к войску московскому и тверскому присоединились псковичи, им было ближе всего. Московские и тверские рати в пыли, уже уставшие от марша, а псковичи свежие.
Лазутчики и селяне новгородские уже успели сообщить посадникам новгородским о приближении рати. Девятого октября 1477 года великокняжеская армия с союзниками подошла к Великому Новгороду, осадила город, окружив его плотным кольцом войск. Новгородский архиепископ Феофил на проповедях склонял народ к миру с Москвой. В город отправились послы с жёсткими требованиями.
«Вече и колоколу в отчине нашей в Новгороде не быти, посаднику не быти, а государство нам своё держати».
Хоть и были припасы в Новгороде, но в основном у бояр да людей богатых. С осадой простые горожане стали испытывать лишения. Бояре из промосковской партии стали перебегать на сторону Ивана. Чувствовали, что осада добром не кончится. Даже воевода новгородский, князь В. Гребенкин-Шуйский, в одну из ночей перешёл, прихватив семью.
Велик был город, укреплён хорошо и воинов, способных дать отпор сильному неприятелю, было достаточно. Многие из мужчин прошли через ополчение, их прадеды воевали ещё с тевтонскими рыцарями на Чудском озере. Да взять тех же ушкуйников новгородских. Не только торговцы, но и настоящие разбойники. То татар ходили воевать, сплавляясь по Волге, то на земли шведов набеги делали. Но одно дело воевать судовой командой, а другое, когда в городе семья. А ещё и город окружён, и в случае приступа жертвы среди мирного населения неизбежны.
Постоянные притязания Москвы на богатый и землями обильный Новгород заставляли новгородцев искать защиты у Литвы. Простой народ склонялся к Москве, всё же вера единая, а бояре и купечество за Литву. Пролитовскую партию возглавляла семья посадника Борецкого. Заключили тайный союз с Литвой, по которому Казимир обязался защищать Новгород от Москвы. Но в 1471 году Литва на помощь не пришла, и в битве при Шелони посадник Борецкий попал в плен и был казнён.