Осенью 1482 года Менгли-Гирей пошёл в набег на земли литовские, взял Киев, разорил Подолию, огнём и мечом прошёлся по всем южным землям литовским, чем значительно ослабил Литву окаянную.
В 1483 году тверской князь Михаил Борисович попытался отложиться от Москвы, вёл тайные переговоры с Литвой, желая заключить союзный договор. Бояре тверские, большинство из которых не желало этого союза, донесли Ивану о сговоре. Осерчал царь Иван, послал войска к Твери. Однако осады и боя не случилось. Михаил прислал к царю Ивану посольство, где в послании называл себя «меньшим братом» Ивана. Войска были отозваны. Однако Михаил и не думал вести себя достойно. В январе 1485 года на заставе поймали гонца от Михаила тверского в Литву. В послании, которое доставили в Москву, было предложение о союзном договоре и совместных действиях против Москвы. Иван собрал войско и двинул на тверские земли. В сентябре 1485 года москвичи осадили Тверь. Значительная часть тверских бояр и удельных князей сразу перешла на сторону Москвы.
Войска московские стояли недалеко от городских стен. Напротив въездных ворот, которых было несколько, выставили пушки, показывая тверичам серьёзность намерений. Жители и ратники тверские кричали со стен:
– Ступайте в Москву, мы вам не враги!
Царю Ивану Тверь нужна как союзник. После присоединения к Москве новгородских земель нужен был прямой путь к Новгороду, но его перекрывали тверские земли. Если Тверь войдёт в союз с Литвой, войскам пройти к Новгороду или самой Литве невозможно.
Однако боёв не случилось, через два дня стояния войск московских Тверь сдалась. Распахнулись городские ворота, духовенство и бояре вышли к царю. Иван потребовал выдачи князя Михаила Борисовича. Как оказалось, ночью князь уплыл по Тверце на лодье, прихватив казну, позже объявившись в Литве. Бояр и «тверской двор», принесших клятву верности Москве и целовавших крест, Иван принял на службу, сохранив за ними их земли и чины. Царь поставил наместником в Твери своего старшего сына Ивана Молодого, его матерью была тверская княжна Мария Борисовна, рано умершая первая жена Великого князя. Независимое тверское княжество прекратило своё существование.
И воинство московское, и тверичи весьма рады были, что не случилось кровопролития. Полки в Москву вернулись, не успели после марша отдохнуть, новые походы. Часть конной дружины Иван III отправил на помощь Менгли-Гирею, который пошёл войной на Большую Орду. Поход крымского хана случился неудачным, потрепал ордынцев, но цели не достиг. Такой же поход Менгли-Гирей повторил в 1491 году с таким же результатом. И только в 1502 году крымчаки нанесли Большой Орде сокрушительное поражение.