Фёдор же со своим полком попал в поход на Казань. Отношения Московского государства с Казанским ханством были сложные. То казанские татары на Русь ходили, то русские подступали к городу. Первый раз при царе Иване рати подошли к городу и вернулись, не совершив активных действий. Было это в 1478 году, и вое-воды объяснили неудачный поход непогодой. Несколько недель лил дождь, дул сильный ветер. Местность для коней стала непроходимой из-за грязи. Во второй раз Иван направил войско в 1484 году. В Казани властвовал хан Ильхам, низложения которого хотела Москва. В столице ханства были мурзы, желавшие присоединиться к Ногайской Орде, но была и промосковская партия. Русское войско простояло на берегу Волги как весомый аргумент в сторону Москвы. В результате хан Ильхам был низложен, а во главе ханства встал шестнадцатилетний Мухаммед-Амин, ставленник московский. Ещё десятилетним ребёнком он был увезён в Московию. Царь Иван дал царевичу на кормление город Каширу. Однако, став ханом, Амин надежд Ивана не оправдал. Подняли голову ногайские сторонники, сместили Амина, и ханом вновь стал Ильхам. Казанское ханство граничит с Русью, ближний сосед, причём беспокойный. Царь снова направляет войска на Казань. Сбор ополчения из разных городов был назначен во Владимире по весне. Полк, где служил Фёдор, выступил из Москвы в начале апреля, как подсохли дороги. За конными стрельцами тянулся обоз. И всю колонну то и дело обгоняли ратники из других земель. Через неделю прибыли под Владимир, расположились лагерем у города. На лугу – сколько хватало глаз – шатры воинства русского. Силы собрались большие и 12 апреля двинулись на Казань по левому берегу Волги. Путь, если пеши, неблизкий, да ещё переправы – через Оку, а затем Каму, и к Казани подошли 18 мая.
Город осадили, чтобы перекрыть подвоз продовольствия. Хан сдаться отказался, начались бои. Татарская конница под командованием мурзы Али-Газы регулярно делала вылазки и доставляла немало хлопот. Первая конная атака привела к потерям в русском войске. Пушки в войске были, и установили их напротив многочисленных городских ворот, да зарядить не успели. На второй день осады внезапно открылись ворота, из города вырвалась конница. Сколько их, никто даже приблизительно посчитать не успел. Всадники к русским пешцам кинулись. Рубка пошла. Наши ни укреплений поставить не успели, ни рогаток против коней. А главное – жаровни не разожгли, запальные труты не накалили, оттого пушки и тюфяки бездействовали. Фёдор, пока татары пешцев рубили, приказал фитили на затинах поджечь, потом строиться шеренгами.