Я покинул Чикаго, вернулся к веселью и играм в Филли и передал сказанное о Партине нашим друзьям. В 107-м мы все еще сражались с бунтарями и с другими профсоюзниками из АФТ-КПП. У нас был бар на Делавэр-авеню, где мы держали рубашки, чтобы переодеться. Копы ищут парня в зеленой рубашке, а я сижу в баре в синей рубашке. Я показываю копу свой счет. Выглядело, будто я сижу тут целый день, только я мог столько выпить за час».
Чикагский процесс над Джимми Хоффа и семью соответчиками начался 27 апреля 1964 года, пять недель спустя после того, как Хоффа получил сокрушительный восьмилетний приговор в Чаттануге. Как и в Чаттануге, личности потенциальных присяжных пула присяжных скрывали от обеих сторон до утра отбора присяжных.
Отбор присяжных шел без происшествий, а власти намеревались отвести на дело о мошенничестве с пенсионным фондом 13 утомительных недель заслушивания свидетельских показаний и приобщение к доказательствам более 15 тысяч документов. Это было дело федеральной юрисдикции во всех смыслах этого слова.
Дело о мошенничестве с пенсионным фондом фокусировалось на подготовке земельного участка во Флориде под строительство жилого комплекса для членов профсоюза водителей, желавших сделать личные инвестиции путем покупки земельных участков либо под дома, где можно было бы жить по выходе на пенсию, либо под загородные летние дома. Участок назывался Сан-Вэлли Вилледж. В то время как отдельные земельные доли продавались членам профсоюза водителей, в том числе Джимми Хоффа, застройщик так никогда и не начал инженерную подготовку, и застройщик уже умер. Предприятие Сан-Вэлли Вилледж разорилось, а участки без коммуникаций обесценились.
К несчастью для Джимми Хоффа, прежде чем в 1958 году Сан-Вэлли разорился, Джимми распорядился депонировать 400 тысяч долларов на беспроцентный счет во флоридском банке в качестве залога для обеспечения займа застройщику Сан-Вэлли на сооружение дорог и подвод к участку инженерных коммуникаций. Джимми Хоффа взял 400 тысяч долларов залога прямо из пенсионного фонда своего детройтского отделения. Когда Сан-Вэлли объявил себя банкротом, банк удержал 400 тысяч долларов залога. Чтобы вернуть 400 тысяч долларов, Хоффа надо было собрать в общей сложности 500 тысяч долларов, которые застройщик успел задолжать банку перед смертью.
По версии следствия, для сбора потребного полумиллиона в 1958–1960 годы Хоффа принялся злоупотреблять выдачей займов из пенсионного фонда. Хоффа и семеро соответчиков начали вкладывать пенсионные деньги направо и налево в рискованные предприятия, содержа заемные конторы и выплачивая комиссионные посредникам, и часть этих денег стекалась Хоффа для выплаты кредита флоридскому банку. К 1960 году задача была решена, и Хоффа не только расплатился с флоридским банком – он выплатил 299-му местному отделению 42 тысячи долларов недополученных процентов на возвращенные им в пенсионный фонд местного отделения 400 тысяч долларов.