Прокуратура завершила изложение доводов, и Джимми Хоффа предстал перед судом для дачи показаний. Как и ожидали, Хоффа отрицал, что это его подпись на соглашении о трасте. Неожиданно Хоффа пошел дальше и отрицал, что вообще когда-либо подписывал какой-либо юридический документ «Дж. Р. Хоффа». Джимми Хоффа заявил под присягой, что всегда подписывал все юридические документы только «Джеймс Р. Хоффа».
У властей не было свидетеля-сюрприза, и они порылись в собственных горах документов, чтобы найти документ-сюрприз. На перекрестном допросе Джимми Хоффа спросили, лично ли он арендовал пентхаус в «Блэр Хауз» в Майами-Бич. Не сомневаясь, что аренда пентхауса за счет средств профсоюза допустима, Хоффа ответил утвердительно. На следующий вопрос, лично ли он подписывал договор аренды, Хоффа ответил утвердительно. И тут прокурор попросил Хоффа подтвердить подлинность подписи и протянул ему договор аренды. К вящему ужасу Джимми Хоффа, он подписал договор аренды «Дж. Р. Хоффа».
Суть чикагского процесса против Джимми Хоффа красноречиво изложил Уолтер Шеридан: «Хоффа использовал средства, отложенные на пенсии членов профсоюза водителей, чтобы выпутаться из ситуации, в которой он злоупотребил средствами, принадлежащими членам профсоюза водителей». В долларах и центах Джимми Хоффа спер 400 тысяч долларов у собратьев по профсоюзу и вернул их обратно до начала судебных разбирательств, стащив еще 500 тысяч долларов у тех же собратьев по профсоюзу.
26 июля 1964 года присяжные оперативно признали Джимми Хоффа и семерых его соответчиков виновными в мошенничестве с деньгами пенсионного фонда. 17 августа 1964 года Джимми Хоффа приговорили к еще пяти годам тюремного заключения, которые были приплюсованы к восьми годам, полученным в Чаттануге.
Отбывание Джимми Хоффа этих нелегких 13 лет заключения в федеральной тюрьме началось неделю спустя, 25 августа 1964 года, и совпало с новостью об отставке Бобби Кеннеди с поста министра юстиции и его объявлении о намерении баллотироваться в сенат США от штата Нью-Йорк. Уолтер Шеридан ушел из Министерства юстиции, чтобы помогать Бобби Кеннеди в предвыборной кампании.
«Привыкнув к победам Джимми, было трудно представить его раз за разом проигрывающим Бобби. Только надо было знать, что он не смирится.
В любом случае то, что он начал с первого процесса в Теннесси, закончилось для него превращением легкого удара по рукам в серьезный тюремный срок. Он продолжал совать наличные для подкупа жюри, даже когда попался. Как будто дрался с лупящим его по затылку кенгуру, которого не мог поймать, но продолжал преследовать.