В школе Силлитоу проучился до четырнадцати лет, после чего работал токарем на нескольких фабриках в Ноттингеме, в том числе почасовиком на знаменитом в городе велосипедном заводе «Рейли». В 1945 году он поступил на службу, диспетчером, в министерство авиации, а затем был призван в Королевские военно-воздушные силы, где стал радистом (он и поныне свободно владеет азбукой Морзе — выступая на международном книжном салоне 2004 года в Эдинбурге, Силлитоу признался, что именно азбука Морзе помогала ему сбрасывать напряжение и бороться с отчаянием, когда писательская работа заходила в тупик). Как-то в годы службы в Малайе приятель-радист дал ему почитать роман Роберта Трессела «Филантроп в лохмотьях», и он произвел на него неизгладимое впечатление. «Затруднюсь даже в точности определить, каким откровением стала для меня эта книга, — вспоминал он в 1964 году. — Но событием стала, это факт, не зря вот уже сколько лет она преследует меня».
Вскоре у Силлитоу был диагностирован туберкулез, и он более года провел в армейском госпитале, где жадно читал и начал писать. По выписке из госпиталя Силлитоу, «не пройдя медкомиссию на пригодность к службе в авиации», в возрасте двадцати одного года «стал пенсионером». Вернувшись в Ноттингем, он познакомился в одном книжном магазине с американской поэтессой Рут Фейнлайт, которой тогда было девятнадцать лет. Молодые люди полюбили друг в друга, а в 1952 году отплыли на континент и в продолжение последующих шести лет жили душа в душу на военную пенсию Силлитоу во Франции, Италии и Испании. За эти годы Силлитоу написал множество рассказов и стихотворений, а также несколько романов, но ни один из них так и не увидел свет. На Майорке молодые люди познакомились и подружились с поэтом и романистом Робертом Грейвзом. По совету последнего Силлитоу приступил к работе над рукописью, из которой впоследствии вырастет роман «В субботу вечером, в воскресенье утром»: большая его часть была написана «осенью 1956 года под апельсиновым деревом».
Отвергнутый целым рядом издательств, роман был в конце концов принят издательством «У. Х. Аллен» и опубликован 14 октября 1958 года, сразу же получив признание критиков и читателей. Газета «Обсервер» назвала его лучшим романом года, а в апреле следующего года автору была присуждена премия Клуба писателей за лучший дебют 1958-го.
Переживший театральную постановку и экранизацию (сценарий был написан самим Силлитоу), роман до сих пор успешно продается.