О Пожарском, человеке скромном, вспоминали в тяжёлые времена. О князе вспомнили через год. Россия воевала с Польшей и Швецией, война требовала денег, а государева казна пуста. Царь по совету придворных решил собирать «чрезвычайный сбор пятой денги». Но утвердить это решение мог только Земский совет. Выборные люди согласие дали при условии, что во главе станет человек, пользующийся в народе доверием. Самым подходящим оказался Дмитрий Михайлович.
В помощники ему дали дьяка земского ополчения Семёна Головина. Воевода предпочёл бы Кузьму Минина, человека деятельного, честного, порядочного. Но, к сожалению, Минин умер в 1616 году, возвращаясь из Казани, где расследовал мздоимство чиновников. Так Пожарский стал главным финансистом государства.
С уходом из войска князя Пожарского Михаил приуныл. Брат князя, тоже Дмитрий, был моложе, не обладал большим военным опытом, и Михаил полностью ему не доверял, хотя Лопата ни в чём предосудительном замечен не был.
Лопата-Пожарский вёл войско по следам гетмана Лисовского, дара предугадать действия противника не имел. Приближалась зима. Ратники роптали. С осенью придут дожди, одежда неподходящая, да и отдых требовался. Три месяца отряд воевал, постоянно перемещаясь. Хотелось в баню сходить, сменить пропотевшее бельё.
Князь Пожарский принёс ещё много пользы стране. Его активно задействовали на дипломатической стезе, используя авторитет полководца. Именно он вёл переговоры с англичанином Джоном Мерином, который выступал посредником в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении мирного договора. Столбовский мир со Швецией был подписан в начале 1617 года, по нему шведы вернули Великий Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие города, но устье Невы и Карелия были потеряны для России на век и возвращены Петром Великим.
Михаил с отрядом возвратился в Москву. Отоспались, помылись, привели в порядок оружие и лошадей. Авраамий посоветовал Москву не покидать – видимо, что-то знал.
Осенью 1617 года королевич Владислав снова пошёл с ратью на Россию, трон огромной страны не давал покоя. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско пана Ходкевича захватило Вязьму. Другое польское войско шло к Калуге. Жители потребовали от царя дать им воеводой Пожарского, для этого послали в столицу «выборных от всех чинов».
В октябре 1617 года князь выехал из Москвы с двумя десятками московских дворян, тремя сотнями стрельцов, а ещё с отрядом Михаила. Палицын посоветовал, князь был не против.
Калуга к обороне подготовлена плохо, вместе с дворянами и ратниками 800 человек. Пожарский стал искать ратников. За рекой Угрой стояли таборы казачьих атаманов. Князь предложил казакам «государево жалованье» за службу, равное «детям боярским». Деньги и авторитет полководца вопрос решили, в Калугу пришли две тысячи конных казаков с «огненным боем». В самом городе сформировалось ополчение из горожан, около тысячи человек.