Поляки, атаковав Пожарского несколько раз, понесли потери, и Лисовский атаки прекратил. Князь использовал передышку, пешцы собрали обозные телеги – свои и польские, окружили ими свою малую рать. Через телегу, да если с грузом, конно с всадником не перепрыгнуть. А ещё из-за телег гусары теряют преимущество, имея длинные копья. Князь расставил через равные промежутки стрельцов и ополченцев, имеющих пищали. Сам поднялся на телегу, чтобы всем видно его было, и призвал:
«Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу!»
До вечера поляки не атаковали, на них гнетущее впечатление произвели большие потери. К ночи небольшой отряд Пожарского запалил костры – еду приготовить, а ещё князь надеялся, что к кострам соберутся те, кто бежал с поля боя. Лисовский в сумерках отвёл своё войско на две версты, ратникам после многочасового боя требовался отдых. Пожарский не обманулся в ожиданиях, всю ночь к нему подходили беглецы. Последними – татары. Противники стояли в лагерях три дня, не решаясь нападать. В войске Пожарского был шотландский наёмник капитан Исоу с несколькими соотечественниками. Он остался в Москве ещё со времён Лжедмитрия Первого. В войске Лисовского было много наёмников, в том числе англичане и шотландцы. Пожарский попросил Исоу поговорить с наёмниками Лисовского, склонить их к переходу в лагерь князя. Наёмникам всё равно, кому служить, лишь бы платили. И часть наёмников покинула войско Лисовского и ночью перешла в русский лагерь. Гетман обнаружил уход наёмников утром, встревожился. Если уйдут наёмники-немцы, поход провалится. Тогда Лисовский ночью, тихо, увёл своё войско из лагеря, обходным путём, через Кромы и Болхов пошёл на Калугу.
Поскольку татарские разъезды следили издали за польским лагерем, сразу доложили князю. Пожарский ситуацию на театре военных действий знал, понял, что конечная цель Лисовского – Калуга, город крупный. Гетману надо было захватить город, и тогда будут объяснимы большие потери. Князь направил по прямой дороге к Калуге конные сотни. Сам же стоял в лагере, пока из Казани не подошло подкрепление из служилых татар. Рать направил к Перемышлю, желая отрезать Лисовскому путь отхода.
Лисовский Калугу осаждать не стал, уже знал, что в город вошли конные сотни Пожарского, повернул на Перемышль, успел добраться до него на день раньше Пожарского. Гетман сжёг город, направился к Вязьме, а затем ко Ржеву. К этому времени войско его едва насчитывало половину от тех, кто начинал с ним поход.
В дальнейшем в боевых действиях против Лисовского князь Пожарский не участвовал. Старая рана головы давала себя знать, и он остался для лечения в Калуге, передав командование ратью своему брату Лопате-Пожарскому.