Смоленск в это время был большим и богатым торгово-ремесленным городом с 25 тысячами жителей. Через город проходила дорога на Минск и далее на Вильно. Но ещё большее значение Смоленск имел как крепость. Строительство каменной Смоленской крепости началось в 1596 году и закончилось в 1602 году. Ведал строительством русский мастер Фёдор Савельевич Конь, инженер выдающийся, знающий европейскую фортификацию, поскольку бывал за границей. Общая протяжённость стены крепости достигала шести с половиной километров, какую не имели другие европейские крепости. Стены имели высоту от 13 до 19 метров, толщину до 5–6 метров, а фундамент заглублён на 4 метра, что затрудняло подкопы для минных работ. Тридцать восемь башен имели 21 метр в высоту, а Фроловская проездная у Днепра – 33 метра. В цоколе стен, белого камня, прорезаны бойницы «подошвенного» боя, на трёх ярусах – малая артиллерия, между зубцами башен «верхний» бой.
Когда Михаил Борисович Шеин сидел в осаде против поляков, ему удалось с двумя тысячами гарнизона продержаться в крепости два года в условиях жесточайших, при нехватке провизии и пороха для ста семидесяти пушек. Самыми слабыми местами крепости были ворота башен. Шеин тогда поставил перед ними деревянные срубы, засыпав землёй, оставив узкие проходы. Город тогда стойко оборонялся, как якорем удерживая войско короля от похода на Москву, и сыграл важную роль в победе над поляками в Смутное время. Но город не получил помощи от Москвы, летом 1611 года крепость стало некому защищать, в живых осталось двести боеспособных ратников. Поляки сделали подкоп под Авраамиевы ворота, заложили множество бочек с порохом и взорвали. Полякам после ожесточённой сечи удалось взять в плен пятнадцать воинов, в том числе воеводу Шеина с сыном. Воеводу долго и жестоко пытали, потом заковали в кандалы и вывезли в Польшу. В Варшаве, на торжественной церемонии по случаю победы, пленных смолян возили на повозках по улицам.
Вернулся Шеин из плена только первого июня 1619 года, будучи обменян вместе с Филаретом на речке Поляновке на польских пленных. В Москве Шеин был награждён царём шубой и кубком. В 1625 году Шеин получил почётный титул наместника Тверского. В 1628 году был назначен дьяком Пушкарского приказа. В июне 1632 года заканчивалось перемирие, да ещё и смерть Сигизмунда 20 апреля подтолкнула Филарета к войне за Смоленск.
Всю армию двинуть на Смоленск не представлялось возможным, в события вмешались крымские татары, двинулись двадцатитысячным войском под Ливны, где получили отпор «детей боярских». Значительное русское войско было вынуждено стоять под Орлом и Новосилем, крымчаки покинули Русь только в конце августа. Для похода на Смоленск было упущено самое удобное – летнее время. В товарищи Шеину назначили окольничего Артемия Васильевича Измайлова. Местом сбора рати назначили Можайск. Проработали план, но смогли выступить только 10 сентября. Осень случилась ранней и дождливой, дороги развезло, и за день переходы составляли всего несколько вёрст. До Вязьмы с превеликим трудом добрались 26 сентября и задержались до 20 октября. Осадные тяжёлые пушки пришлось оставить в Вязьме, везти их дальше решительно не было возможности. Шеин с войском подошёл к Смоленску, осадил, но 4 месяца активных действий не вёл, пока не подвезли осадные орудия.