Тем не менее началась война успешно. «Лёгкие отряды резвых людей» под командованием Фёдора Сухотина 18 октября овладели Дорогобужем. Немногим ранее, 12 октября, калужский отряд воеводы Ивана Гагарина занял Серпейск. Князь Семён Прозоровский захватил крепость Белую. Ноябрь и декабрь принесли новые победы, были взяты Невель, Рославль, Стародуб, Почеп, Себеж, Трубчевск, Новгород-Северский и другие. Непосредственно в войске Шеина было 21 586 ратников. С апреля 1633 года начались новые набеги крымчаков на южные земли Руси.
Тридцатитысячная конница крымского царевича Мубарек-Гирея подступила к Туле, но взять не смогли. Зато сумели прорвать засеку и дошли до Оки, рассеявшись по землям Серпуховского, Оболенского, Тарусского, Алексинского, Калужского, Каширского, Коломенского, Зарайского, Рязанского, Пронского, Белевского, Ливенского уездов, разорили их, угнав в плен более шести тысяч человек.
В полках Шеина было много дворян и «детей боярских» из этих земель, которые стали самовольно покидать войско и уезжать в свои уезды для защиты. Войско Шеина стало редеть. Литовский гетман Радзивилл высказался:
«Не спорю, как это по-богословски, хорошо ли ногайцев напускать на христиан, но по земной политике вышло это очень хорошо». Польский король Владислав IV впоследствии выслал крымскому хану вознаграждение серебром на двадцати телегах.
Польский гарнизон Смоленска в четыре тысячи воинов пока нужды не знал, командовал им пан Соколинский.
Только с прибытием 5 марта 1633 года к Шеину осадных пушек начался 15 марта обстрел крепости, который продолжался до 10 апреля. Но обстрел пришлось прекратить из-за истощения запасов пороха. Дважды, 26 мая и 10 июня, русские взрывали подкопы, но приступы поляки удачно отбивали.
В конце августа под Смоленск пришёл новый польский король Владислав IV с двадцатитысячным войском. Шеин оказался в трудном положении. Гарнизон в Смоленске, а вокруг русского войска кольцо польских войск. Произошло несколько кровопролитных схваток, обе стороны понесли тяжёлые потери. Но уже 3 сентября на помощь Владиславу пришли 15 тысяч запорожских казаков, и рать короля вдвое превысила войско Шеина. Наёмники-иноземцы стали бежать из русского лагеря, предчувствуя поражение. С 11 по 19 сентября шли тяжёлые, кровопролитные бои. С обеих сторон потери. Русских оттеснили от Смоленска, осада не удалась. Шеин ещё мог отвести войско по свободной дороге на Москву. Но два обстоятельства мешали. Царь прислал грамоту с приказом не отступать, обещая прислать помощь во главе с воеводами Дмитрием Черкасским и Дмитрием Пожарским, которого уговорили на поход. Царю удалось собрать почти десять тысяч ратников. И второе обстоятельство держало сильнее первого, это тяжёлые осадные пушки. Вывезти их по осенним дорогам уже невозможно. Потеря «наряда» считалась в России позором, воинским преступлением, как сдача знамени.