Потом они сделали это по приглашению великого доместика и узурпатора Иоанна Кантакузина, способного и амбициозного лидера, провозгласившего себя императором в противовес законному наследнику – императору Иоанну Палеологу и попросившего турок поддержать его в последовавшей за этим гражданской войне. Теперь в обмен на военную помощь Кантакузин предложил в жены Орхану свою дочь Феодору. Предложение было немедленно принято. В 1345 году около шести тысяч османских войск переправились в Европу. Здесь они помогли узурпировавшему власть императору отбить у Иоанна Палеолога прибрежные города Черного моря, опустошить Фракию, осадить Константинополь и вплотную подошли к Адрианополю (ныне Эдирне).
На следующий год свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, ставший лагерем напротив, в Скутари, направил флот из тринадцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно декорированного коврами павильона, воздвигнутого в ставке императора в Силимврии. Здесь, как воспроизводит это «унижение пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, который был окружен занавесями из шелка и золота; стоял строй войск с оружием; только один император был верхом. По сигналу занавеси были внезапно убраны, чтобы показать невесту, или жертву, окруженную коленопреклоненными евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и труб возвестили начало радостного события; и ее показное счастье было темой свадебной песни, которую исполнили лучшие из поэтов, которых только породил этот век. Без церковного обряда Феодора была отдана своему господину варварского происхождения; но было оговорено, что она должна сохранить свою веру в гареме Бурсы; и ее отец превозносил ее милосердие и преданность в этой двусмысленной ситуации».
Она действительно смогла быть полезной своим братьям и сестрам по вере, содействуя выкупу и освобождению многочисленных рабов и пленников – христиан.
За этим матримониальным и военным союзом с османами последовали после выезда Кантакузина в 1347 году в Константинополь брак его другой дочери, Елены, с юным Иоанном Палеологом и их признание, с обеих сторон, в качестве императоров-соправителей. Так турки-османы основательно укоренились в Европе, но не как враги, а как союзники и родственники императоров Византии с султаном, приходившимся одному из императоров зятем, другому императору – свояком, а также зятем царю соседней Болгарии.
Это не удержало Орхана от принятия к рассмотрению конкурирующего предложения об аналогичном союзе от враждебного Византии Стефана Душана, который расширил свое государство Сербию в «империю», присвоив себе титул «господина почти всей Римской империи» и который был даже провозглашен венецианцами «Императором Константинополя». Не сумев, тем не менее, заручиться поддержкой венецианцев в нападении на Константинополь, Стефан вместо этого стал искать поддержки со стороны Орхана, предложив соединение сербской и османской армий для совместной кампании против города. Чтобы скрыть союз, он предложил свою дочь в жены сыну Орхана. Орхан направил к Стефану послов, чтобы принять предложение. Однако этот план был нарушен Кантакузином, который перехватил послов, убив одних, взяв под стражу других и присвоив себе предназначавшиеся сербскому «императору» дары. И ни Стефан, ни Орхан, чьи цели были настолько схожи, что их легко можно было бы согласовать, больше переговоров не возобновляли. В конечном счете Стефан в 1355 году попытался атаковать Константинополь в одиночку, силами восьмидесяти тысяч человек. Но он скончался на второй день похода, и его «Сербская империя» умерла вместе с ним.