Мануил, став престолонаследником, столкнулся теперь с ультиматумом Баязида, требовавшим не только продления вассальной зависимости и более крупной дани, но и учреждения в Константинополе должности кади, или судьи, для нужд мусульманского населения. Вскоре это требование было подкреплено приходом под стены Константинополя турецкой армии, безжалостно убивавшей на своем пути или обращавшей в рабство тех греков из Южной Фракии, которые еще продолжали оставаться христианами. Так началась первая осада Константинополя.
Город был плотно окружен в течение семи месяцев. Затем Баязид снял осаду, но на еще более жестких условиях, чем раньше.
Император Мануил был вынужден согласиться с учреждением в пределах городских стен исламского суда и выделением мусульманским поселенцам одного из кварталов города. Половина порта Галата на противоположном берегу Золотого Рога была отдана под размещение турецкого гарнизона численностью в шесть тысяч человек. Помимо еще более возросшей дани османы потребовали платить церковную десятину с виноградников и участков для выращивания овощей, расположенных за городскими стенами. С этого времени призывы к молитве, звучавшие с минаретов двух мусульманских мечетей, стали слышны по всему городу, который османы стали теперь именовать Стамбул – искаженное греческое «к городу».
Баязид продолжал блокировать город со стороны суши. Двумя годами позже Баязид вновь напал на город при поддержке османских войск со стороны молодого Иоанна Палеолога, племянника Мануила, который претендовал на то, чтобы стать законным наследником трона. Но атака была отбита. В 1395 году Баязид предписал в качестве «наследника Цезаря» провести в Сересе суд, на который он вызвал среди других своих вассалов императора, его брата и племянника и приказал умертвить всю семью Палеологов. Приговор был отменен благодаря великому визирю Али-паше, который отложил исполнение приговора и предложил султану компромисс, заключавшийся в том, чтобы отрубить руки и выколоть глаза нескольким византийским сановникам. Мануил II, таким образом, продолжал править, проявляя себя достаточно умелым правителем.
В это время на Баязида надвинулась новая угроза со стороны короля венгров Сигизмунда. Раздраженный набегами османов и угрозами, исходившими от их крепостей на Дунае, он начал добиваться от западных христианских держав поддержки идеи организации нового крестового похода, чтобы пойти «против турок к их ущербу и разорению». В годы своего правления Мурад всегда был крайне осторожен между кампаниями, чтобы избегать ненужного провоцирования христианского мира, силу которого он оценивал по достоинству. Баязид же в своей политике по отношению к христианам был менее осмотрителен. Слишком гордый от природы, он надменно объявил итальянским послам в начале своего правления, что после завоевания Венгрии он совершит поход на Рим и накормит своего скакуна овсом на алтаре собора Святого Петра. С той поры, принимая позу самого главного защитника ислама, он продолжал открыто похваляться своими агрессивными намерениями в отношении христианства.