Принимая в 1918 году участие в строительстве Красной Армии, эсер Махин затем переходит на сторону ее противников — Комитета членов Учредительного собрания и выступает одним из организаторов вооруженной борьбы с большевиками. Но приход к власти адмирала Колчака приводит к конфликту Махина с этим режимом и выезду за границу. Проживая в эмиграции в Югославии, он занимается активной общественно-политической деятельностью, много пишет, в том числе по политическим, международным и военно-стратегическим проблемам, и приобретает широкую известность в эмиграции, чему способствовало и хорошее владение им шестью языками. Переоценка ценностей привела Махина в 1939 году в ряды Компартии Югославии. Предполагается, что в 30-е годы он установил и контакты с советской разведкой.
После оккупации Югославии гитлеровцами в 1941 году Махин принимает активное участие в растущем национально-освободительном движении здесь. По одним данным, он первоначально участвовал к четническом движении, но после столкновений, начавшихся осенью того же года, четников с партизанами-коммунистами перешел к последним. По другим сведениям, Махин попал в плен к четникам Михайловича в Черногории, но его удалось освободить>{1019}.
С конца 1941 года Махин служил в Верховном штабе Югославской национально-освободительной армии. Ему было присвоено звание генерал-лейтенанта, и он был награжден орденом Партизанской звезды 1-й степени.
Ряд исследователей давно высказывал предположения, что одновременно со службой в Югославской национально-освободительной армии Махин сотрудничал и с советской разведкой. Несколько лет назад известный историк Коминтерна Ф.И. Фирсов опубликовал более подробные сведения об этом. При этом он ссылался на сотрудника разведки Коминтерна Зифгрида Вальтера, который одновременно сотрудничал и с разведкой советских органов госбезопасности. Под псевдонимом 3. Вальтер скрывался старый коммунист и член Отдела международной связи Коминтерна с 1932 года Артур Хавкин. Занимаясь в годы войны Югославией, он проинформировал Москву о Махине, который участвовал в партизанском движении здесь с самого его начала, и сообщал, что, по разведывательным данным, он «держится хорошо». Послав запрос о Махине в НКВД, Вальтер получил ответ, что тот ранее сотрудничал с советской разведкой.
Войдя в контакт с Махиным, Вальтер (Хавкин) обсуждал с ним вопросы взаимоотношений с лидером четников Д. Михайловичем и его возможности вернуться к нему и работать по заданиям «соседей» (т.е. советской разведки), осуществляя оттуда связь с ней. Обсуждались и вопросы разведывательной работы на территории, занятой немцами и итальянцами. Махин получил кличку «Марс». В числе данных ему поручений были организация работы по засылке людей в соседние страны для сбора информации, связь с агентами, а также разложение сторонников Михайловича и организация покушения на одного из его ближайших помощников.