Уилки был сыном адвоката. Он родился в предместье Питтсборо; его родители развелись, когда мальчику исполнилось 12 лет. В шестом классе он открыл в себе талант к математике, когда с удивлением узнал, что занял второе место в региональном турнире. В 15 лет, когда Уилки гостил у бабушки и дедушки в Лас-Вегасе, он с восхищением открыл для себя автомат с видеопокером в казино. Вернувшись домой, он смоделировал игру на своем персональном компьютере I поколения, Timex Sinclair 1000 с внутренней памятью в 2 Кб. За все время учебы Уилки был круглым отличником, однако школьный психолог отговаривал его подавать заявление в Принстонский университет, поскольку ни одного ученика за всю историю школы Кистоун Оукс не принимали ни в один из университетов Лиги плюща[36]. Несмотря на это, Уилки подал заявление и поступил.
В 1989 г., через три года после выпуска Безоса, Уилки окончил Принстонский университет с красным дипломом. Он получил степень магистра делового администрирования и степень магистра наук в Массачусетском технологическом институте после обучения по программе двойной степени Leaders for Manufacturing (теперь она носит название Leaders for Global Operations). Эта программа – результат объединения бизнес-школы Массачусетского технологического института, его инженерной школы и компаний-партнеров (таких, как Boeing), она разработана с целью исследования глобальной конкуренции. Марк Мастандреа, сокурсник Уилки, вслед за ним устроившийся в Amazon, говорит, что тот был одним из умнейших людей, которых он когда-либо встречал, и быстрее всех находил ответы на вопросы.
Свою карьеру Уилки начал в компании Anderson Consulting, а затем перешел в производственую корпорацию AlliedSignal, объединившуюся впоследствии с Honeywell. Уилки быстро поднялся по карьерной лестнице до должности вице-президента, подчиняясь непосредственно исполнительному директору Ларри Боссиди и управляя фармацевтическим бизнесом, приносившим компании 200 млн долл. годового дохода. В главном офисе AlliedSignal в Морристауне, штат Нью-Джерси, Уилки увлекся концепцией управления производством под названием «Шесть сигм», призванной повысить уровень эффективности с помощью выявления и устранения дефектов.
В 1999 г. перед Скоттом Питаски, агентом по найму кадров в Amazon, впоследствии занявшим должность генерального директора службы подбора персонала корпорации Microsoft, встала задача найти замену Джимми Райту. Питаски уже работал вместе с Уилки в AlliedSignal и вспомнил о бывшем коллеге, рассудив, что компании Amazon требуется человек такого склада ума, чтобы он мог идти в ногу с Джеффом Безосом и при этом получать удовольствие, разбираясь в принципе работы чего бы то ни было.