В начале января 1920 года многие одесские рабочие практически на всех предприятиях объявили забастовку. А в ночь с 22 на 23 января в рабочих районах Одессы начались вооруженные выступления рабочих отрядов под лозунгами большевиков. Большевистское подполье работало вовсю. Как уже говорилось, оно наладило связь с одесскими бандитами, которые не только массово переходили на сторону большевиков, принимая участие в вооруженных столкновениях вместе с рабочими, но и поставляли оружие.
Эти совместные отряды захватывали обозы белых военных, убивали попавших к ним в руки офицеров, грабили продовольственные склады военных частей и казармы, нападали на представителей власти и официальные государственные учреждения. В разных районах Одессы постоянно происходили уличные бои, в которых отряды восставших одерживали верх над малочисленными, плохо вооруженными солдатами полковника Стесселя. К утру 24 января восстали практически все районы города, навести в них порядок было уже невозможно. Власти ВСЮР больше не контролировали Одессу — особенно с наступлением темноты.
У белых не хватало людей. Да и не хотелось им ввязываться в эти бои, когда всем уже было ясно, что война проиграна. Бывшие добровольцы белой армии массово дезертировали и вливались в ряды этих смешанных одесских отрядов. Некоторые вступали в ряды большевиков, но были и такие, кто пополнял уличные банды, считая их самой лучшей альтернативой всем существующим в городе властям.
Ранним утром 25 января 1920 года части 41-й стрелковой дивизии Красной армии вошли в северо-восточные пригороды города — рабочие районы Пересыпь и Куяльник. А посланная в обхват Одессы Кавалерийская бригада Котовского заняла железнодорожную станцию Одесса-Товарная, расположенную к западу. Таким образом город был почти окружен. Рабочие районы не контролировались белой властью уже достаточно долгий период времени. Свободным от большевиков оставался только юго-западный сектор.
После занятия станции Одесса-Товарная Кавалерийская бригада Котовского получила приказ не входить в Одессу, а следовать к селу Маяки — для отсечения всех возможных путей отступления белых из Одессы в северном направлении.
С утра 25 января передовые части Красной армии и малочисленные городские рабочие отряды начали продвигаться с северо-восточных окраин города к центру. Это продвижение происходило легко, серьезного отпора не было. Тем не менее, в центре Одессы офицерские отряды, подчиняющиеся полковнику Стесселю, оказали наступавшим сопротивление. Особенно упорный бой шел за здание Офицерского собрания на Преображенской улице.