Около 11 утра одному из красных отрядов, состаявшему из местных большевиков, удалось выйти на возвышенность Николаевского бульвара, нависающую над портом. В результате жаркого боя большевикам удалось захватить городскую комендатуру, располагавшуюся в Воронцовском дворце. Установив на бульваре ряды пулеметов, они начали серьезный обстрел скоплений людей в одесском порту.
Юнкерские заставы не смогли преградить наступление красных из-за своей малочисленности и отсутствия хорошего вооружения, а пулеметный обстрел порта и прилегающих улиц произвел на эвакуированных страшное впечатление — в порту началась ужасная паника и давка.
Кто-то бросал вещи и пытался вернуться обратно в город, кто-то стремился найти защиту от пуль под стенами портовых сооружений или на оконечности молов, куда пули не долетали... Давка, крики, хаос — все это делало практически невозможной посадку на корабли.
Какие-то солдаты и офицеры, находящиеся в порту, пытались спастись от обстрелов и сбиться в подобие боевых отрядов для того, чтобы оказать вооруженное сопротивление. Но этих самоорганизованных отрядов было абсолютно недостаточно, чтобы заставить красных отступить.
Белые попытались оказать сопротивление и пошли в контратаку в направлениях Военного и Польского спусков, Маразлиевской, Пушкинской и Преображенской улиц. Особо жестокие бои развернулись в самом центре, в районе Дерибасовской.
Однако связь порта с центром города не была восстановлена. После того, как отряды белых один за другим терпели поражение, их настроение поменялось четко и в одну сторону: на скорейшую эвакуацию. Улицы города были покрыты трупами — и это были не только белые солдаты и офицеры, но и случайные прохожие.
Это было страшное зрелище — сваленные в кучу убитые и умирающие представляли сплошную стену, а по камням текла самая настоящая кровь...
После полудня красные заняли центр, а все белые отряды начали окончательно отступать к порту в надежде попасть на уходящие суда. К концу дня части Красной армии и местные отряды большевиков вплотную приблизились к порту и попытались продвинуться к причалам и захватить суда.
А пока в центре Одессы белые вели непрерывные бои, капитаны пароходов — в том числе и зарубежных, и кораблей союзников — в спешном порядке начали отчаливать от причалов и выходить на рейд. Пытаясь попасть на корабль, люди бросались в воду и сколько могли плыли.... Они тонули, а над их головами свистели пули большевиков, которые все ближе подходили к причалам порта...
По словам очевидцев, красная от крови вода в порту была похожа на кипящий котел. В нем отчаянно кричали захлебывающиеся люди, в судорогах тонувшие в водах Черного моря. Это было страшное зрелище, отчетливо врезавшееся в память всем, его видящим. И это ничем не напоминало первую эвакуацию...