19 мая испанский флот добрался до Сантьяго на юго-восточном берегу Кубы и зашел в гавань. 29 мая американский флот под командованием контр-адмирала Уильяма Томаса Сэмпсона (род. в Пальмире, Нью-Йорк, 9 февраля 1840 года), который возглавлял следственную комиссию в связи с затоплением «Мэна», обнаружил там испанцев и немедленно заблокировал гавань.
Если бы американский флот смог зайти в гавань, как это сделал в Манильском заливе Дьюи, испанские корабли были бы наверняка уничтожены. Однако каналоподобный проход оказался узким и изобиловал минами, а Соединенные Штаты не хотели терять ни одного из своих современных и дорогих кораблей, если этого можно избежать. И все же что-то нужно было делать, ведь пока испанские суда остаются невредимыми, всегда есть вероятность, что они сами нанесут ущерб.
Было решено, что американский флот останется у входа в гавань, а в Кубу войдут сухопутные войска, которые смогут атаковать Сантьяго с тыла. 10 июня моряки высадились в заливе Гуантанамо, в 65 километрах к востоку от Сантьяго, чтобы устроить первый плацдарм. (Во время одной из ранних стычек некий американский командир — ветеран конфедератов — забыл о том, кто сейчас враг, и крикнул: «Вперед, парни, мы заставим проклятых янки бежать».)
Но этого, конечно, было мало, и основной американской армии, собирающейся в Тампе, Флорида, 30 мая приказали отправляться на Кубу. Командовал ею генерал Уильям Руфус Шафтер (род. в Гейлсберге, Мичиган, 16 октября 1835 года). Он был ветераном Гражданской войны и дрался храбро и результативно, но к тому моменту он весил 310 фунтов и понятия не имел, как управлять крупным соединением.
Потребовалось одиннадцать дней, чтобы начать погрузку армии, и еще четыре, чтобы ее закончить; все делалось в полнейшем хаосе, а Шафтер не ударил пальцем о палец. К 20 июня транспортные суда достигли окрестностей Сантьяго. Шафтер решил не пытаться атаковать город напрямую, а высадиться в 30 километрах к востоку. В этом он последовал совету генерала Каликсто Гарсии[140], который командовал местными кубинскими повстанцами.
Высадка армии прошла в еще большем беспорядке, нежели погрузка, и выступи против американцев эффективный и хорошо организованный неприятель, этим бы, вероятно, все для большинства и закончилось. Но испанское командование оказалось таким плохим, что даже Шафтер выглядел молодцом. Американцы ступили на кубинскую землю, не встретив сопротивления и избежав несчастных случаев, сопутствующих действиям врага.
К 30 июня американцы были готовы выступать на Сантьяго. 1 июля случились две битвы — одна у Эль Кони, в восьми километрах к северо-востоку от города, и другая у холма Сан-Хуан, примерно в полутора километрах к западу. В обеих победили американцы, а в последней отличился Теодор Рузвельт.