В начале войны Рузвельт ушел в отставку и вступил в Первый добровольческий кавалерийский корпус в качестве подполковника. Подразделением он не командовал, но всегда был на виду, и простые солдаты называли корпус «дикими всадниками Рузвельта». У холма Сан-Хуан американцев прижали огнем к земле испанцы, удерживающие высоты, и «дикие всадники» не скакали (дико или как-то иначе), потому что они спешились. Сражаясь пешком, они пошли в атаку под огнем врага, хотя это была не особо стремительная атака, ведь продвигались они к высотам медленно и не без трудностей. Но продвигались и испанцев выгнали.
Таким оказался единственный шанс Рузвельта на военную славу, о которой он так мечтал. (Как он говорил, «войны у нас было немного, и это все, что у нас было».) Но лучше так, чем никак, и в последующие годы он «выжал» из этого максимум. У американского сатирика Финли Питера Данна (род. в Чикаго 10 июля 1867 года) был популярный герой мистер Дули, который заметил на своем ирландском диалекте, что когда Рузвельт напишет о собственном участии в Испано-американской войне, ему придется озаглавить это «Один на Кубе».
Заняв высоты, американцы получили возможность бомбардировать город Сантьяго и испанский флот с суши. У испанского адмирала, имевшего приказ не сдаваться, не осталось выбора, кроме как попытаться вырваться из гавани. 3 июля он попытался, и американские корабли немедленно набросились на испанцев. Все испанские суда были уничтожены за четыре часа, 474 испанца погибли или получили ранения, 1750 попали в плен. Американские потери состояли из одного убитого и одного раненого.
17 июля после недельной бомбардировки сдался и город Сантьяго, а 25 июля американская армия практически без сопротивления заняла еще одну испанскую колонию — Пуэрто-Рико. И это почти закончило войну в Атлантике.
На Тихом океане в островной испанской колонии Гуам, в 1800 километрах к востоку от Филиппин, даже не слышали об идущей войне, пока не появились американские корабли. Поскольку у испанского губернатора не оказалось боеприпасов, 20 июня он немедленно сдался. Остров Уэйк в 2500 километрах к северо-востоку от Гуама, не принадлежащий ни одной стране, был оккупирован американцами 4 июля.
Только Манила по-прежнему держалась, однако 1 июля начали прибывать первые армейские контингенты. К концу месяца под командованием Дьюи находилось 11 000 американских солдат, и 13 августа американцы вместе с филиппинскими инсургентами Агинальдо взяли Манилу и завершили войну. Фактически она закончилась днем ранее заключением формального соглашения между Испанией и Соединенными Штатами о прекращении военных действий.