Подростки лезли из кожи вон, чтобы ответить на все вопросы «пролетарствующего крестьянина». Они читали все, что могло бы помочь воспитанию этого будущего революционера. «Революционер», как оказалось впоследствии, одновременно сотрудничал с полицией. Досье, заведенное на молодых бунтовщиков, быстро распухло. Кроме того, «революционер» и сам вел агитацию: вскоре его ученик тоже стал работать на полицию.
Григорий Зив, студент-медик, который повстречался со Львом на рождественских каникулах 1896 года и близко с ним сошелся, вспоминал, что уже в ту пору «дарования и таланты» выделяли его из окружающей среды.
Именно тогда, в нескончаемых спорах в саду, впервые обнаружилось красноречие Льва, его необычайный сарказм и темперамент спорщика. Говоря о его исключительном ораторском даровании и, в особенности, логичности, Зив отмечает, что жизнь в провинциальном городе никак не способствовала приобретению им достаточных знаний, в частности — по социальным вопросам. Тем не менее Лев ухитрялся побеждать в спорах людей, которые знали гораздо больше него. Никогда не затрудняя себя кропотливой работой по изучению фактов, он «всегда был самым страстным спорщиком среди завсегдатаев «салона» и участвовал буквально во всех дискуссиях», так и не прочитав ни одной книги — ни о народничестве, которое он с жаром отстаивал, ни о марксизме, который он с яростью ниспровергал. Блестящая память помогала ему схватывать буквально на лету аргументы своих единомышленников и противников, быстро усваивать то, что он считал необходимым, и затем ошеломлять слушателей искрометными импровизациями: «пробелы в знаниях были надежно прикрыты его несокрушимой логикой».
Лев не удосужился ничего прочитать и по логике, кроме известного эссе Шопенгауэра об искусстве спора. В этом эссе Шопенгауэр излагает правила, ведущие к победе в споре независимо от правоты или ошибочности защищаемой позиции. В своей обычной язвительной и циничной манере он сперва излагает приемы, к которым прибегают спорящие, чтобы выиграть спор, а затем, в конце каждого параграфа, дает свое опровержение их доводов.
Лев нашел книгу восхитительной; эта работа Шопенгауэра, говорит Зив, произвела на него куда большее впечатление, чем множество научных книг.
Макс Истмен, который много встречался с Троцким позднее, подтверждает наблюдения Зива: «Как многие интеллектуально одаренные люди, способные быстро соображать, (он) обладал поразительным умением блефовать. Он мгновенно улавливал ход мысли противника, вплоть до ее окончательных выводов, и победить его с помощью одних только знаний было чрезвычайно трудно».