В письмах к Т. И. Филиппову у него звучат скорбные ноты, усталые, жалобные и печальные. Он хочет иметь "каких-нибудь 75 рублей серебром в месяц {до гроба и ровно ничего не делать}. Вот блаженство!.. Вот счастье!.. ни газет не читать, ни {сочинять} ничего самому к сроку и за деньги. Ни монашеского послушания, ни борьбы, ни честолюбия мирского. В субботу всенощная, а в воскресный день поздняя обедня; изредка в козельском трактире закусить чего-нибудь получше, не знать почти, что делается на свете... Есть дни, в которые скорбь и уныние велики, но это скорбь о кофее в ноябре, {о теплой шапке новой}; о старых слугах, оставшихся в имении, которым тоже надо есть и которых бросить я {не могу}!.. Совесть шепчет, что Господь простит мне и помилует в день Страшного Суда. Беда в том, что эта восхитительная нирвана, более животная, однако, чем аскетическая, - есть лишь один волшебный миг забвения... И действительность вопиет громко: "Смотри, ты лишен и того, что имеют многие скотоподобные люди, и у тебя нет и не будет ни 75, ни 50 рублей в месяц, верных и обеспеченных. У тебя есть лишь 49 рублей пенсии, которые ты должен отдавать своей доброй и убогой жене и её служанке на содержание в Козельске; а ты должен что-то мыслить, что-то воображать, что-то писать и печатать, чтобы есть, спать, пить, курить и т. д.". В словах этих звучит большая усталость. А вот ещё отрывок из письма к Филиппову: "Приезд жены в известном Вам положении рассудка и необходимость внезапного переезда в столицу, без всякого денежного запаса, привели, наконец, к тому, что... я просто ума не приложу, что, например, даже есть завтра. Знакомые постоянно Христа ради помогают, кто десять, кто двадцать - вот уже третий месяц. Уж я и стыдиться перестал". Денежные затруднения привели к тому, что Кудиново пришлось продать крестьянину. Этот период жизни связан также с ужасными болезнями. У К. Н. была бессонница, мигрени, поносы, рези в животе, раздражение мочевого пузыря, кашель и болезнь гортани, трещины и сыпи на ногах и руках и отеки. Была также болезнь спинного мозга и сужение мочевого канала. В 1886 году он заболел гнойным заражением крови и воспалением лимфатических сосудов в руке. Несколько раз он был при смерти. Он пишет Т. Филиппову: "Заслуженное наказание за {ужасную} прежнюю жизнь!.. И вот я после {двух последних острых болезней}, придя в себя, наконец, от жестоких и разнообразных страданий, до того нестерпимо возненавидел все своё прошедшее, не только давнее, полубезбожное и блудное, и гордое, самодовольное, но и ближайшее, когда я на Афоне стал мало-помалу озаряться светом истины... Не смею даже и решительно молиться о полном исцелении, например, хоть главного недуга моего (сыпи и язв); боюсь, не стал бы я, окаянный, опять прежним в неблагодарности моей!.." В письме к Губастову он пишет, что годы службы в Москве доконали его: "Вот где был скит". Вот где произошло "внутреннее пострижение" души в незримое монашество! Примирение со всем, кроме своих грехов и своего страстного прошедшего; равнодушие; ровная и лишь о покое и прощении грехов страстная молитва". Но К. Н. не был ещё готов к окончательному уходу из мира, к монастырю, и вместе с тем не мог уже жить в миру, ничего, кроме скорбей, не испытывал в миру. В этом причина его угнетённого душевного состояния.